1,5-bis(p-toluenesulphonyl)-1,5-diazacyclooctane | 67761-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(p-toluenesulphonyl)-1,5-diazacyclooctane
• 英文别名: 1,5-bis(p-toluenesulfonyl)-1,5-diazacyclooctane；1,5-bis(p-toluenesulfonyl)diazacyclooctane；1,5-ditosyl-1,5-diazacyclooctane；1,5-bis-(toluene-4-sulfonyl)-[1,5]diazocane；1,5-Bis-(toluol-4-sulfonyl)-octahydro-[1,5]diazocin；1,5-Bis--octahydro-1,5-diazocin；1,5-Ditosyl-1,5-diazocane；1,5-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,5-diazocane
• CAS: 67761-04-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄S₂
• 分子量: 422.569
• InChiKey: JVECPRCCIVFZKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C
• 沸点：
  586.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(p-toluenesulphonyl)-1,5-diazacyclooctane 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-Isopropyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-[1,5]diazocane
  参考文献：
  名称：

  A Thiolate-Bridged, Fully Delocalized Mixed-Valence Dicopper(I,II) Complex That Models the Cu_A Biological Electron-Transfer Site

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja953776m
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-bis(3-hydroxypropyl)amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1,5-bis(p-toluenesulphonyl)-1,5-diazacyclooctane
  参考文献：
  名称：

  Boerjesson, L.; Welch, C. J., Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 6, p. 621 - 626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 制备二氮杂环辛烷中间物及二氮杂环辛烷的方法
  申请人：郑州手性药物研究院有限公司

  公开号：CN111170953A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明提供一种制备二氮杂环辛烷中间物及二氮杂环辛烷的方法，包括采用1,3‑双（对甲苯磺酰基）‑1,3‑二氧丙烷、1,3‑双（对甲苯磺酰基）‑1,3‑丙二胺、甲醇钠在60℃～100℃温度条件下合成1,5‑双（对苯磺酰基）‑1,5‑二氮杂环辛烷，然后与苯酚、溴化氢醋酸合成1,5‑二氮杂环辛烷溴酸盐；最后与甲醇钠合成1,5‑二氮杂环辛烷。该方法能提高1,5‑双（对苯磺酰基）‑1,5‑二氮杂环辛烷的产率，同时还能缩短合成1,5‑二氮杂环辛烷的反应时间。
• Mitochondria-Targeting 1,5-Diazacyclooctane-Spacered Triterpene Rhodamine Conjugates Exhibit Cytotoxicity at Sub-Nanomolar Concentration against Breast Cancer Cells
  作者：Niels Heise、Selina Becker、Thomas Mueller、Matthias Bache、René Csuk、Antje Güttler

  DOI：10.3390/ijms241310695

  日期：——

  pentacyclic triterpenoic acids oleanolic acid, ursolic acid, betulinic acid, platanic acid, and asiatic acid; these amides were activated with oxalyl chloride and reacted with rhodamine B or rhodamine 101 to yield conjugates. The conjugates were screened in SRB assays with various human breast cancer cell lines (MDA-MB-231, HS578T, MCF-7, and T47D) and found to exert cytotoxic activity even at a low concentration

  1,5-二氮杂环辛烷通过简单的合成顺序制备，并与五环三萜酸齐墩果酸、熊果酸、桦木酸、铂酸和积雪草酸偶联；这些酰胺用草酰氯活化并与罗丹明 B 或罗丹明 101 反应生成缀合物。在 SRB 测定中对各种人乳腺癌细胞系（MDA-MB-231、HS578T、MCF-7 和 T47D）进行了筛选，发现即使在低浓度下也能发挥细胞毒活性。因此，对于积雪草酸罗丹明 101 缀合物 (28)，确定 IC50 = 0.60 nM，并发现其可诱导 MDA-MB-231 和 HS578T 细胞凋亡。额外的实验表明，该化合物可作为线粒体抑制剂，在较低剂量下诱导 MDA-MB-231 细胞增殖抑制或生长停滞，然后在较高剂量下诱导细胞凋亡。
• Developing an Amide-Spacered Triterpenoid Rhodamine Hybrid of Nano-Molar Cytotoxicity Combined with Excellent Tumor Cell/Non-Tumor Cell Selectivity
  作者：Niels V. Heise、Toni C. Denner、Selina Becker、Sophie Hoenke、René Csuk

  DOI：10.3390/molecules28176404

  日期：——

  Asiatic acid, a pentacyclic triterpene, was converted into a series of piperazinyl, homopiperazinyl, and 1,5-diazocinyl spacered rhodamine conjugates, differing in the type of spacer and the substitution pattern on the rhodamine moiety of the hybrids. The compounds were tested for cytotoxic activity in SRB assays and compound 12, holding an EC50 of 0.8 nM, was the most cytotoxic compound of this series, but compound 18 (containing a ring expanded 1,5-diazocinyl moiety and n-propyl substituents on the rhodamine) was the most selective compound exhibiting a selectivity factor of almost 190 while retaining high cytotoxicity (EC50 = 1.9 nM, for A2780 ovarian carcinoma).

  Asiatic 酸是一种五环三萜类化合物，被转化成一系列哌嗪基、高哌嗪基和 1,5-二氮杂嗪基间隔的罗丹明共轭物，这些共轭物的间隔类型和罗丹明分子上的取代模式各不相同。化合物 12 的半数致死浓度为 0.8 nM，是该系列中细胞毒性最强的化合物，但化合物 18（含有扩环的 1,5-二氮杂环辛基分子和罗丹明上的正丙基取代基）是选择性最强的化合物，其选择性系数接近 190，同时保留了较高的细胞毒性（对 A2780 卵巢癌的半数致死浓度为 1.9 nM）。
• Ewin, Gavin; Hill, John O., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 11, p. 3501 - 3519
  作者：Ewin, Gavin、Hill, John O.

  DOI：——

  日期：——
• Marckwald; v.Droste-Huelshoff, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 3262
  作者：Marckwald、v.Droste-Huelshoff

  DOI：——

  日期：——