N-{3-[(E)-Benzylideneamino]propyl}-4-methylbenzene-1-sulfonamide | 193945-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{3-[(E)-Benzylideneamino]propyl}-4-methylbenzene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-[3-(benzylideneamino)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 193945-42-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 316.424
• InChiKey: XOAJRNXXGKJOGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{3-[(E)-Benzylideneamino]propyl}-4-methylbenzene-1-sulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-methoxybenzenesulfonyl)-N'-(p-toluenesulfonyl)bis-(3-aminopropyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  不对称环三氮杂二磺酰胺（CADA）化合物作为人类CD4受体下调剂

  摘要：

  环三氮杂二磺酰胺（CADA）通过特异下调细胞表面和细胞内CD4来抑制亚微摩尔水平的HIV。CADA化合物的特定生物分子靶标是未知的，但以前的研究导致了不对称的结合模型。为了测试该模型，开发了有效合成各种不对称CADA化合物的方法。总共合成了13种新的非对称目标化合物以及一种对称类似物。新化合物在CHO·CD4-YFP细胞中显示出广泛的CD4下调潜能。VGD020（IC 50 = 46 nM）是迄今为止发现的最有效的CADA化合物，而VGD029（IC 50= 730 nM）是最有效的荧光类似物。从不同取代基的加性或非加性能量效应的角度分析了结构活性关系。它们似乎与拉链类型的机理是一致的，在拉链类型的机理中，小分子与其蛋白质靶标之间的额外稳定化相互作用降低了熵的成本。

  DOI：

  10.1021/jm2002603
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二对甲苯磺酰基-1,3-二氨基丙烷 在 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-{3-[(E)-Benzylideneamino]propyl}-4-methylbenzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不对称环三氮杂二磺酰胺（CADA）化合物作为人类CD4受体下调剂

  摘要：

  环三氮杂二磺酰胺（CADA）通过特异下调细胞表面和细胞内CD4来抑制亚微摩尔水平的HIV。CADA化合物的特定生物分子靶标是未知的，但以前的研究导致了不对称的结合模型。为了测试该模型，开发了有效合成各种不对称CADA化合物的方法。总共合成了13种新的非对称目标化合物以及一种对称类似物。新化合物在CHO·CD4-YFP细胞中显示出广泛的CD4下调潜能。VGD020（IC 50 = 46 nM）是迄今为止发现的最有效的CADA化合物，而VGD029（IC 50= 730 nM）是最有效的荧光类似物。从不同取代基的加性或非加性能量效应的角度分析了结构活性关系。它们似乎与拉链类型的机理是一致的，在拉链类型的机理中，小分子与其蛋白质靶标之间的额外稳定化相互作用降低了熵的成本。

  DOI：

  10.1021/jm2002603

文献信息

• Tuning Side Arm Electronics in Unsymmetrical Cyclotriazadisulfonamide (CADA) Endoplasmic Reticulum (ER) Translocation Inhibitors to Improve their Human Cluster of Differentiation 4 (CD4) Receptor Down-Modulating Potencies
  作者：Reena Chawla、Victor Van Puyenbroeck、Nicholas C. Pflug、Alekhya Sama、Rameez Ali、Dominique Schols、Kurt Vermeire、Thomas W. Bell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01832

  日期：2016.3.24

  varied with substituents in different positions. This gave a range of CD4 down-modulation potencies that correlated well with anti-HIV-1 activities. The side arms of 21 of the new benzyl-tailed analogues were modeled by means of quantum mechanical calculations. For CADA analogues with arenesulfonamide side arms, the pIC50 values for CD4 down-modulation correlated with the component of the electric dipole

  环三氮杂二磺酰胺通过与CD4信号肽结合来下调表面CD4受体的表达，从而防止HIV进入细胞。根据两点结合模型，已经设计并合成了28个带有苄基尾基的新的不对称类似物和9个带有环己基甲基尾巴的不对称类似物。最有效的新型CD4下调器（40（CK147）； IC50 63 nM）具有4-二甲基氨基苯磺酰基侧臂。两个侧臂之一在不同位置具有取代基。这给出了一系列与抗HIV-1活性很好相关的CD4减量调节能力。通过量子力学计算对21种新的苄基尾类似物的侧臂进行建模。对于带有芳烃磺酰胺侧臂的CADA类似物，