N,N'-二对甲苯基联苯胺 | 10311-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-二对甲苯基联苯胺
• 中文别名: K0067；N,N'-二对甲苯基联苯二胺
• 英文名称: N4,N4'-di-p-tolyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
• 英文别名: N,N'-Di-p-tolylbenzidine；4-methyl-N-[4-[4-(4-methylanilino)phenyl]phenyl]aniline
• CAS: 10311-61-2
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂
• 分子量: 364.49
• InChiKey: YUPJJGHTTBDCIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  562.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141
• 稳定性/保质期：

  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

SDS

N,N'-二对甲苯基联苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N,N'-Di-p-tolylbenzidine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N,N'-二对甲苯基联苯胺
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 10311-61-2
俗名： N,N'-Bis(4-methylphenyl)benzidine
分子式： C26H24N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-灰黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
240°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

N,N'-二对甲苯基联苯胺用作研究用化合物，在有机电致发光器件中常作为空穴传输层材料。

制备

以对甲基苯胺及对碘代联苯为起始原料，通过两步反应合成了有机电致发光材料N,N'-二间甲苯基联苯胺。优化实验后得到的最佳合成工艺为：在20℃下，将对甲基苯胺溶于(冰醋酸)：(水)=1：4的混合溶液中，加入重铬酸钾进行反应；分离提纯后，再加入18-冠-6相转移催化剂，以邻二氯苯为溶剂，在氮气保护下与对碘代联苯进行乌尔曼反应。在回流条件下反应20小时，产物经柱层析和重结晶提纯。

N,N'-二间甲苯基联苯胺的制备反应式如下图：

实验操作 主要试剂与仪器

• 对甲基苯胺、对碘代联苯、重铬酸钾、电解铜粉、18-冠-6等，均为市售AR或CP。
• 意大利CARLO ERBA 1106元素分析仪
• 日本理光200SXV傅里叶红外光谱仪
• 日本JEOL Fx-90Q核磁共振仪
• 美国Waters 515 HPLC 泵系列高压液相色谱仪
• 四川大学XRC-1显微熔点测定仪
• DF-101集热式恒温磁力搅拌器
• 回流反应装置
• 柱层析装置

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二对甲苯基联苯胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N,N'-dinitroso-N,N'-di-p-tolyl-benzidine
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Wecker, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 N,N'-二对甲苯基联苯胺
  参考文献：
  名称：

  Silanamine derivative and process for the production thereof, and organical EL device using the said silanamine derivative

  摘要：

  具有公式（I）的Silanamine衍生物，其中Ar¹s和Ar³s各自是可选取代的芳基基团，Ar²是可选取代的芳烃基团，并且用作制造有机EL器件的材料。

  公开号：

  EP0563811A1

文献信息

• Metal-Free Oxidative C–C Coupling of Arylamines Using a Quinone-Based Organic Oxidant
  作者：Sudhakar Maddala、Sudesh Mallick、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01377

  日期：2017.9.1

  A variety of arylamines are shown to undergo oxidative C–C bond formation using quinone-based chloranil/H+ reagent as the recyclable organic (metal-free) oxidant system to afford benzidines/naphthidines. Arylamines (3°/2°) designed with various substituents were employed to understand the steric as well as electronic preferences of oxidative dimerization, and a mechanism involving amine radical cation

  使用基于醌的氯腈/ H +试剂作为可循环使用的有机（无金属）氧化剂体系，可以显示出多种芳基胺进行氧化C-C键形成，以提供联苯胺/萘啶。设计了具有各种取代基的芳胺（3°/ 2°）用于理解氧化二聚作用的空间和电子偏好，并提出了涉及胺自由基阳离子的机理。通过氧化CC偶联获得的四苯基联苯胺衍生物已通过简单的化学转化进一步转化为发射蓝色光的空穴传输材料。这项研究强调了以简单，经济和有效的方式准备新型HTM。
• 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：DOOSAN CORPORATION 주식회사 두산(119987140410) Corp. No ▼ 110111-0013774BRN ▼107-81-00237

  公开号：KR20160012500A

  公开（公告）日：2016-02-03

  본 발명은 내열성, 정공 수송능, 전자 저지능 등이 우수한 신규 화합물을 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

  本发明涉及一种有机电致发光器件，通过在一个或多个有机层中包含具有优异的热稳定性、载子传输性能和电子阻障性能等特点的新型化合物，可以提高发光效率、降低驱动电压、延长使用寿命等特性。
• Tricarbonylrhenium(I) Complexes of Dinucleating Redox-Active Pincer Ligands
  作者：James R. Gardinier、Jeewantha S. Hewage、Brian Bennett、Denan Wang、Sergey V. Lindeman

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00013

  日期：2018.3.26

  The oxidized complexes 1n+ and 2n+ (n = 1, 2) were prepared by chemical oxidation and were studied spectroscopically (UV–vis/NIR, EPR). The mono-oxidized complex 1+ behaves as a Robin–Day Class III species, while 2+ is a Robin–Day Class II species that shows thermal valence trapping at 77 K by EPR spectroscopy. As suggested from theoretical studies using DFT methods, the oxidized complexes maintain considerable

  已经准备了两种新的具有氧化还原活性的双核夹钳配体的同双金属三羰基hen（I）络合物，以评估间隔物大小对单核类似物和分子内电子通讯对第一氧化电位的影响。新的钳形配体具有两个三齿NNN-位点，每个位点由两个吡唑基侧翼供体和一个二芳基酰胺锚定，这些位点可以直接连接（以形成中心亚苄基核心H 2（L1）），也可以通过对-亚苯基连接（以形成对-对苯二胺核心，H 2（L2））。去质子化配体[ FAc -Re（CO）3 ] 2的双金属配合物（μ-L1），1，和[ FAC -Re（CO）3 ] 2（μ-L2），2，得到充分表征在溶液中并且包括由单晶X射线衍射用于固态1。每种的电化学性质在很大程度上取决于溶剂和电解质。配合物1在所有含电解质的溶液中均表现出两个单电子氧化，但取决于条件，第一和第二氧化电位之间的间隔ΔE 1/2在119至316 mV之间。另一方面，2的循环伏安法显示在NBu 4 PF 6的DMF
• Organic light-emitting material and method for producing an organic material
  申请人：Takada Ichinori

  公开号：US20070149815A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  An organic light-emitting material characterized in that it is used in a light emitting layer in a green light emitting element and represented by the following general formula (1): wherein: n 1 is an integer of 0 to 3; R 1 is an alkyl group having 10 carbon atoms or less; Ar 1 is a monovalent group which is derived from monocyclic or fused-ring aromatic hydrocarbon having 20 carbon atoms or less, and which optionally has a substituent having 10 carbon atoms or less; and Ar 2 is a divalent group which is derived from a ring assembly having 30 carbon atoms or less and being comprised of monocyclic or fused-ring aromatic hydrocarbon having 1 to 3 rings, and which optionally has a substituent having 4 carbon atoms or less. There can be provided an organic light-emitting material which has satisfactorily excellent light emission efficiency and high color purity as well as higher reliability and which is advantageously used to constitute a green light emitting layer, and a method for producing the same.

  一种有机发光材料，其特点是在绿光发射元件中用作发光层，其通式表示如下（1）： 其中：n1是0至3的整数；R1是具有10个碳原子或更少的烷基基团；Ar1是源自具有20个碳原子或更少的单环或融合环芳香烃的一价基团，可选地具有10个碳原子或更少的取代基；Ar2是源自具有30个碳原子或更少的环组分的二价基团，由具有1至3个环的单环或融合环芳香烃组成，可选地具有4个碳原子或更少的取代基。可以提供一种有机发光材料，具有良好的发光效率和高色纯度以及更高的可靠性，并且有利于用于构成绿光发射层，以及其生产方法。
• Nickel-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Diarylamines for Triarylamine Synthesis
  作者：Kunjun Hu、Yunlong Gao、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00025

  日期：2022.3.14

  A practical nickel-catalyzed C–N cross-coupling reaction between diarylamines and aryl halides has been developed using commercially available NiCl2(dppf) as the catalyst. This robust method can be efficiently applied to a variety of diarylamines which are privileged motifs in materials science, including phenoxazines, phenothiazines, carbazoles, diphenylamines, 9-10-dihydroacridines, 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b

  已经使用市售的 NiCl 2 (dppf) 作为催化剂，开发了一种实用的镍催化二芳基胺和芳基卤化物之间的 C-N 交叉偶联反应。这种稳健的方法可以有效地应用于各种二芳基胺，它们是材料科学中的特权基序，包括吩恶嗪、吩噻嗪、咔唑、二苯胺、9-10-二氢吖啶、10,11-二氢-5 H-二苯并[ b , f ]氮杂类、5 H-二苯并[ b , f ]氮杂类和 9 H-三苯并[ b , d , f ]氮杂类。