(S)-2-Bromomethyl-6-methyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester | 198641-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Bromomethyl-6-methyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (6S)-2-(bromomethyl)-6-methylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 198641-96-2
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₂
• 分子量: 247.132
• InChiKey: CPSDYTVKCQJRGU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Bromomethyl-6-methyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aR,8S,8bS)-8-methyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成（3AR，8小号，8B小号，2' - [R ）- （+） - sorgolactone和其立体异构体，从发芽兴奋剂高粱

  摘要：

  甲基（小号）-citronellate（2）转化为（3A - [R，8小号，8B小号，2' - [R sorgolactone（ - ） - （+）1A通过采用的自由基环化）6至7的关键步骤。还制备了高粱内酯的其他三种立体异构体（1b，1c和1d）。1a的CD光谱与天然产物的CD光谱一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10078-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-6-hydroxy-3-methylhexanoate 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-Bromomethyl-6-methyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成（3AR，8小号，8B小号，2' - [R ）- （+） - sorgolactone和其立体异构体，从发芽兴奋剂高粱

  摘要：

  甲基（小号）-citronellate（2）转化为（3A - [R，8小号，8B小号，2' - [R sorgolactone（ - ） - （+）1A通过采用的自由基环化）6至7的关键步骤。还制备了高粱内酯的其他三种立体异构体（1b，1c和1d）。1a的CD光谱与天然产物的CD光谱一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10078-8