6-chloro-2-methoxy-3-methoxymethyl-5-methylpyridine | 151143-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-methoxy-3-methoxymethyl-5-methylpyridine
• 英文别名: InChI=1/C9H12ClNO2/c1-6-4-7(5-12-2)9(13-3)11-8(6)10/h4H,5H2,1-3H；2-chloro-6-methoxy-5-(methoxymethyl)-3-methylpyridine
• CAS: 151143-08-7
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₂
• 分子量: 201.653
• InChiKey: BGTSKJZSSOKSBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-methoxy-3-methoxymethyl-5-methylpyridine 在 strontium(II) carbonate 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 6-methoxy-5-methoxymethyl-3-methyl-2(1H)-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由2 H -1,4-恶嗪-2-酮合成6-甲氧基和6-氯-2（1 H）-吡啶酮无环C-核苷。

  摘要：

  从6-变异的3-甲氧基和3-氯-2H-1,4-恶嗪-2-酮4a-e开始，合成一系列6-甲氧基和6-氯-2（1H）-吡啶酮无环-C-核苷2a–d和3a–d已完成。恶嗪酮4a-e与炔丙基溴的Diels-Alder反应产生相应的3-溴甲基吡啶5a-e，该溴原子容易被适当的亲核试剂取代，从而引入了无环糖部分。在干燥的二甲基甲酰胺中用苯甲醇钠进一步处理，得到苄基保护的C-核苷8a-d和9a-d。8a–d的脱苄基作用在乙醇中使用碳酸锶中毒的钯碳催化剂，并在-78°C下用三氯化硼对9a-d脱保护，可提供稳定的6-甲氧基和6-氯-2（1H）-吡啶酮无环C-核苷2a- d和3a–d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89920-8
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲氧基-6-甲基-1,4-恶嗪-2-酮 、 甲基炔丙基醚 反应 60.0h， 以89%的产率得到6-chloro-2-methoxy-3-methoxymethyl-5-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  由2 H -1,4-恶嗪-2-酮合成6-甲氧基和6-氯-2（1 H）-吡啶酮无环C-核苷。

  摘要：

  从6-变异的3-甲氧基和3-氯-2H-1,4-恶嗪-2-酮4a-e开始，合成一系列6-甲氧基和6-氯-2（1H）-吡啶酮无环-C-核苷2a–d和3a–d已完成。恶嗪酮4a-e与炔丙基溴的Diels-Alder反应产生相应的3-溴甲基吡啶5a-e，该溴原子容易被适当的亲核试剂取代，从而引入了无环糖部分。在干燥的二甲基甲酰胺中用苯甲醇钠进一步处理，得到苄基保护的C-核苷8a-d和9a-d。8a–d的脱苄基作用在乙醇中使用碳酸锶中毒的钯碳催化剂，并在-78°C下用三氯化硼对9a-d脱保护，可提供稳定的6-甲氧基和6-氯-2（1H）-吡啶酮无环C-核苷2a- d和3a–d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89920-8

文献信息

• Synthesis of 6-methoxy- and 6-chloro-2(1H)-pyridinone acyclo-C-Nucleosides from 2H-1,4-oxazin-2-ones.
  作者：Lieven Meerpoel、Gert J. Joly、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89920-8

  日期：1993.5

  Starting from 6-variated 3-methoxy- and 3-chloro-2H-1,4-oxazin-2-ones 4a–e the synthesis of a series of 6-methoxy- and 6-chloro-2(1H)-pyridinone acyclo-C-nucleosides 2a–d and 3a–d was accomplished. Diels-Alder reaction of the oxazinones 4a–e with propargyl bromide yielded the corresponding 3-bromomethylpyridines 5a–e, which underwent easy substitution of the bromine atom with the appropriate nucleophiles

  从6-变异的3-甲氧基和3-氯-2H-1,4-恶嗪-2-酮4a-e开始，合成一系列6-甲氧基和6-氯-2（1H）-吡啶酮无环-C-核苷2a–d和3a–d已完成。恶嗪酮4a-e与炔丙基溴的Diels-Alder反应产生相应的3-溴甲基吡啶5a-e，该溴原子容易被适当的亲核试剂取代，从而引入了无环糖部分。在干燥的二甲基甲酰胺中用苯甲醇钠进一步处理，得到苄基保护的C-核苷8a-d和9a-d。8a–d的脱苄基作用在乙醇中使用碳酸锶中毒的钯碳催化剂，并在-78°C下用三氯化硼对9a-d脱保护，可提供稳定的6-甲氧基和6-氯-2（1H）-吡啶酮无环C-核苷2a- d和3a–d。

表征谱图