[(E)-8-Allyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-ylimino]-acetic acid | 1026530-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(E)-8-Allyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-ylimino]-acetic acid
• 英文别名: (2E)-2-[(8-prop-2-enyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)imino]acetic acid
• CAS: 1026530-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: IOSXIGFNPCCYMS-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-8-Allyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-ylimino]-acetic acid 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of N.ALPHA.-Alkyl-2-allylphenylhydrazones.

  摘要：

  研究了 8-烯丙基-1-氨基-、1,2,3,4-四氢喹啉和相关化合物的腙的费歇尔吲哚化反应。 Fischer 吲哚化诱导烯丙基的 Cope 重排以及腙基和乙烯基之间的酸催化分子内环加成。后一反应产物的碱处理导致加合物消除开环并导致形成在C-2位带有2-酮烷基的二氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.816
• 作为产物：
  描述：

  8-allyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(E)-8-Allyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-ylimino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of N.ALPHA.-Alkyl-2-allylphenylhydrazones.

  摘要：

  研究了 8-烯丙基-1-氨基-、1,2,3,4-四氢喹啉和相关化合物的腙的费歇尔吲哚化反应。 Fischer 吲哚化诱导烯丙基的 Cope 重排以及腙基和乙烯基之间的酸催化分子内环加成。后一反应产物的碱处理导致加合物消除开环并导致形成在C-2位带有2-酮烷基的二氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.816

文献信息

• Fischer Indolization of N.ALPHA.-Alkyl-2-allylphenylhydrazones.
  作者：Hajime KATAYAMA、Noriyuki TAKATSU、Yohko TAKEUCHI、Michiyo YAMAGIWA

  DOI：10.1248/cpb.41.816

  日期：——

  Fischer indolization of the hydrazones of 8-allyl-1-amino-, 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline and related compounds was investigated. Fischer indolization induced Cope rearrangement of the allyl group and acid-catalyzed intramolecular cycloaddition between the hydrazonyl group and the vinyl group. The base treatment of the latter reaction product caused eliminative ring-opening of the adduct and led to the formation of an indoline skeleton bearing a 2-ketoalkyl group at the C-2 position.

  研究了 8-烯丙基-1-氨基-、1,2,3,4-四氢喹啉和相关化合物的腙的费歇尔吲哚化反应。 Fischer 吲哚化诱导烯丙基的 Cope 重排以及腙基和乙烯基之间的酸催化分子内环加成。后一反应产物的碱处理导致加合物消除开环并导致形成在C-2位带有2-酮烷基的二氢吲哚骨架。