2-Ethyl-6-((1R,2S,3R,5S)-2-hydroxy-1,3,5-trimethyl-4-oxo-6-triisopropylsilanyloxy-hexyl)-3,5-dimethyl-pyran-4-one | 158783-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Ethyl-6-((1R,2S,3R,5S)-2-hydroxy-1,3,5-trimethyl-4-oxo-6-triisopropylsilanyloxy-hexyl)-3,5-dimethyl-pyran-4-one
• 英文别名: 2-ethyl-6-[(2R,3S,4R,6S)-3-hydroxy-4,6-dimethyl-5-oxo-7-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-2-yl]-3,5-dimethylpyran-4-one
• CAS: 158783-78-9
• 化学式: C₂₇H₄₈O₅Si
• 分子量: 480.761
• InChiKey: ZGEPJJRGNSNLPG-OYUXDPONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-6-((1R,2S,3R,5S)-2-hydroxy-1,3,5-trimethyl-4-oxo-6-triisopropylsilanyloxy-hexyl)-3,5-dimethyl-pyran-4-one 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (2R,3R,4S,6S)-6-(6-Ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxo-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分配虹吸素和芽孢酮的绝对构型。γ-吡喃酮亚基的对映体控制合成

  摘要：

  使用（S）-13和（S）-14之间的Sn（II）介导的醛醇缩合反应，以大于90％的ds制备醛11。转化为γ-吡喃酮8（一种已知的二氢虹吸蛋白B的降解产物）建立了与4中所示对映异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85043-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-methyl-3-(triisopropylsiloxy)-propionate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-Ethyl-6-((1R,2S,3R,5S)-2-hydroxy-1,3,5-trimethyl-4-oxo-6-triisopropylsilanyloxy-hexyl)-3,5-dimethyl-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  分配虹吸素和芽孢酮的绝对构型。γ-吡喃酮亚基的对映体控制合成

  摘要：

  使用（S）-13和（S）-14之间的Sn（II）介导的醛醇缩合反应，以大于90％的ds制备醛11。转化为γ-吡喃酮8（一种已知的二氢虹吸蛋白B的降解产物）建立了与4中所示对映异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85043-7

文献信息

• Assignment of the absolute configuration of the siphonarins and baconipyrones. Enantiocontrolled synthesis of a γ-pyrone subunit
  作者：Ian Paterson、Alison S. Franklin

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85043-7

  日期：1994.9

  Aldehyde 11 was prepared with >90% ds using a Sn(II)-mediated aldol reaction between (S)-13 and (S)-14. Conversion into the γ-pyrone 8, a known degradation product from dihydrosiphonarin B, established the absolute configuration as enantiomeric to that shown in 4.

  使用（S）-13和（S）-14之间的Sn（II）介导的醛醇缩合反应，以大于90％的ds制备醛11。转化为γ-吡喃酮8（一种已知的二氢虹吸蛋白B的降解产物）建立了与4中所示对映异构体的绝对构型。