(3S,5S)-tert-butyl 3-(3-ethoxy-3-oxo-[2-13C]propyl)-2-oxo-5-phenylmorpholine-4-carboxylate | 932735-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-tert-butyl 3-(3-ethoxy-3-oxo-[2-13C]propyl)-2-oxo-5-phenylmorpholine-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S,5S)-3-(3-ethoxy-3-oxo(213C)propyl)-2-oxo-5-phenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 932735-40-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 378.426
• InChiKey: WAKFDYRDDAVHQQ-FMZBZABASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-tert-butyl 3-(3-ethoxy-3-oxo-[2-13C]propyl)-2-oxo-5-phenylmorpholine-4-carboxylate 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 L-[4-¹³C]glutamine
  参考文献：
  名称：

  L-[4-13C]谷氨酸和谷氨酰胺的不对称合成

  摘要：

  L-[4-13C] 谷氨酸 (1) 和 L-[4-13C] 谷氨酰胺 (2) 由 [2-13C] 乙酸钠 (5) 和 Dellaria 的恶嗪酮 3 作为手性甘氨酸等价物合成。[2-13C] 乙酸钠 (5) 转化为 [2-13C] 丙烯酸酯 4。3 的烯醇化物与丙烯酸酯 4 的非对映选择性迈克尔加成以高非对映选择性进行，得到加合物 12。C-S 的还原裂解键、乙醇解、氢解和水解得到 L-[4-13C] 谷氨酸 (1)。L-[4-13C] 谷氨酰胺 (2) 由 1 分 4 步合成。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1055
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylselenyl)-2-(phenylsulfonyl)-[2-13C]propionate 在 samarium diiodide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (3S,5S)-tert-butyl 3-(3-ethoxy-3-oxo-[2-13C]propyl)-2-oxo-5-phenylmorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-[4-13C]谷氨酸和谷氨酰胺的不对称合成

  摘要：

  L-[4-13C] 谷氨酸 (1) 和 L-[4-13C] 谷氨酰胺 (2) 由 [2-13C] 乙酸钠 (5) 和 Dellaria 的恶嗪酮 3 作为手性甘氨酸等价物合成。[2-13C] 乙酸钠 (5) 转化为 [2-13C] 丙烯酸酯 4。3 的烯醇化物与丙烯酸酯 4 的非对映选择性迈克尔加成以高非对映选择性进行，得到加合物 12。C-S 的还原裂解键、乙醇解、氢解和水解得到 L-[4-13C] 谷氨酸 (1)。L-[4-13C] 谷氨酰胺 (2) 由 1 分 4 步合成。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1055