2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-(2-(phenylselenyl)ethyl)but-3-yn-1-one | 1373826-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-(2-(phenylselenyl)ethyl)but-3-yn-1-one
• 英文别名: 2-Fluoro-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-(2-phenylselanylethyl)but-3-yn-1-one
• CAS: 1373826-63-1
• 化学式: C₂₅H₂₁FO₂Se
• 分子量: 451.399
• InChiKey: WAZQOPOVICOPCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl)methanone 、 二苯基二硒醚 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.25h， 以52%的产率得到2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-(2-(phenylselenyl)ethyl)but-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  高度取代的1,2-丙二烯基酮，呋喃和2-炔基选自锂selenolates的反应酮的化学选择性的合成用1-（1-炔基）环丙基酮和亲电子†

  摘要：

  报道了硒酸锂与1-（1-炔基）环丙基酮的均一迈克尔加成反应，以及随后与亲电试剂如PhSeBr，NFSI和NCS的反应。根据亲电试剂的性质，该反应可提供高度取代的1,2-烯基酮或呋喃（E + = PhSe +）和2-炔基酮（E + = F +，Cl +，活性卤化物）作为最终产物， 分别。

  DOI：

  10.1039/c2ob25071c

文献信息

• Chemoselective synthesis of highly substituted 1,2-allenyl ketones, furans, and 2-alkynyl ketones from reaction of lithium selenolates with 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones and electrophiles
  作者：Jianfeng Xu、Shugao Zhu、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1039/c2ob25071c

  日期：——

  A homo-Michael addition reaction of lithium selenolates with 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones and the subsequent reaction with electrophiles such as PhSeBr, NFSI and NCS is reported. Based on the nature of electrophiles, this reaction may afford highly substituted 1,2-allenyl ketones or furans (E+ = PhSe+) and 2-alkynyl ketones (E+ = F+, Cl+, active halides) as the final products, respectively.

  报道了硒酸锂与1-（1-炔基）环丙基酮的均一迈克尔加成反应，以及随后与亲电试剂如PhSeBr，NFSI和NCS的反应。根据亲电试剂的性质，该反应可提供高度取代的1,2-烯基酮或呋喃（E + = PhSe +）和2-炔基酮（E + = F +，Cl +，活性卤化物）作为最终产物， 分别。