(7R)-7-hydroxydecan-5-one | 875431-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7R)-7-hydroxydecan-5-one
• CAS: 875431-21-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: ROCBETICSYZZQH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-7-hydroxydecan-5-one 在 ruthenium trichloride 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(4RS,6RS)-decane-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  RuCl3 / PPh3：一种通过催化氢化制备手性1,3-抗二醇的有效组合。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，对于非对映选择性还原β-羟基酮，一种有效的经济替代品可替代常用的Evans试剂。因此，使用与非手性单膦结合的RuCl 3，钌介导的对映体富集的β-羟基酮的氢化可以良好的收率和高的非对映选择性制备一系列的1，3-抗二醇。对配体的简短筛选指出PPh3是最有效的膦，而PCy3提供的1,3-二醇具有出乎意料的适度顺式选择性。

  DOI：

  10.1021/ol062631p
• 作为产物：
  描述：

  (E)-dec-6-en-5-one 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate samarium diiodide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (7R)-7-hydroxydecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Strategy for the Convergent Synthesis of 1,3,5,…-Polyols: Enone Formation, Asymmetric Dihydroxylation, Reductive Cleavage, Hydride Addition

  摘要：

  α,β-不饱和酮的不对称二羟基化提供了高达 100% ee 的 α,β-二羟基酮。这些中间体或其双TMS 醚、丙酮化合物、苯硼酸盐或原甲酸盐的Cα-O 键被SmI2 裂解，得到β-羟基酮。后者可被还原以提供任何所需构型的顺式或反式1,3-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921915

文献信息

• RuCl₃/PPh₃:  An Efficient Combination for the Preparation of Chiral 1,3-<i>anti</i>-Diols through Catalytic Hydrogenation
  作者：Olivier Labeeuw、Christophe Roche、Phannarath Phansavath、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1021/ol062631p

  日期：2007.1.1

  alternative to the commonly used Evans' reagent for the diastereoselective reduction of beta-hydroxy ketones is reported. Thus, ruthenium-mediated hydrogenation of enantioenriched beta-hydroxy ketones using RuCl3 associated to achiral monophosphines allowed the preparation of a series of 1,3-anti-diols in good yields and with a high level of diastereoselectivity. A short screening of ligands pointed out PPh3

  [反应：见正文]据报道，对于非对映选择性还原β-羟基酮，一种有效的经济替代品可替代常用的Evans试剂。因此，使用与非手性单膦结合的RuCl 3，钌介导的对映体富集的β-羟基酮的氢化可以良好的收率和高的非对映选择性制备一系列的1，3-抗二醇。对配体的简短筛选指出PPh3是最有效的膦，而PCy3提供的1,3-二醇具有出乎意料的适度顺式选择性。
• Synthesis of<i>anti</i>-1,3-Diols through RuCl₃/PPh₃-Mediated Hydrogenation of β-Hydroxy Ketones: An Alternative to Organoboron Reagents
  作者：Christophe Roche、Olivier Labeeuw、Mansour Haddad、Tahar Ayad、Jean-Pierre Genet、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Phannarath Phansavath

  DOI：10.1002/ejoc.200900316

  日期：2009.8

  Hydrogenation of enantioenriched β-hydroxy ketones promoted by the catalyst generated in situ from commercially available and inexpensive RuCl3 and PPh3 under hydrogen pressure allowed the efficient preparation of a variety of anti-1,3-diols in good yields and with a high level of diastereoselectivity. This method should be an interesting alternative to organoboron reagents for the diastereoselective

  在氢气压力下，由市售且廉价的 RuCl3 和 PPh3 原位生成的催化剂促进对映体富集的 β-羟基酮的氢化允许以良好的收率和高水平的非对映选择性有效制备各种抗 1,3-二醇. 这种方法应该是一种有趣的替代有机硼试剂用于 β-羟基酮的非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A Novel Strategy for the Convergent Synthesis of 1,3,5,…-Polyols: Enone Formation, Asymmetric Dihydroxylation, Reductive Cleavage, Hydride Addition
  作者：Reinhard Brückner、Karsten Körber、Philippe Risch

  DOI：10.1055/s-2005-921915

  日期：——

  Asymmetric dihydroxylation of α,β-unsaturated ketones provided α,β-dihydroxyketones with up to 100% ee. The Cα-O bond of these intermediates or their bis-TMS ethers, acetonides, phenylborates or orthoformiates was cleaved with SmI2, affording β-hydroxyketones. The latter can be reduced to furnish syn- or anti-configured 1,3-diols of any desired configuration.

  α,β-不饱和酮的不对称二羟基化提供了高达 100% ee 的 α,β-二羟基酮。这些中间体或其双TMS 醚、丙酮化合物、苯硼酸盐或原甲酸盐的Cα-O 键被SmI2 裂解，得到β-羟基酮。后者可被还原以提供任何所需构型的顺式或反式1,3-二醇。