methyl 5,6-dihydro-1,4-dithiine-2-carboxylate | 199393-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: methyl 5,6-dihydro-1,4-dithiine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2,3-dihydro-1,4-dithiine-5-carboxylate
• CAS: 199393-75-4
• 化学式: C₆H₈O₂S₂
• 分子量: 176.26
• InChiKey: NIYSKCQYNJWVMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6-dihydro-1,4-dithiine-2-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S)-1-(benzyloxy)-3-(3-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A New and Versatile Allylic Alcohol Anion and Acyl β-Anion Equivalent for Three-Carbon Homologations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9714627
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-1,3-dithiolane-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到methyl 5,6-dihydro-1,4-dithiine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New and Versatile Allylic Alcohol Anion and Acyl β-Anion Equivalent for Three-Carbon Homologations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9714627

文献信息

• A Versatile Synthesis of Enantiomerically Pure D- and L-Pyranosyl Nucleoside Analogues
  作者：Romualdo Caputo、Annalisa Guaragna、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1080/15257779908041529

  日期：1999.4

  2-[[O-(p-Methoxybenzyl)-oxy]methyl]-5,6-dihydro-1,4-dithiin 1 is a versatile three carbon homologation reagent which has been conveniently used in the synthesis of enantiomerically pure modified nucleosides.
• Synthesis of 2,3-dihydro-1,4-dithiinyl nucleosides via Pummerer-type glycosidation
  作者：Concetta Paolella、Daniele D’Alonzo、Annalisa Guaragna、Flavio Cermola、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.060

  日期：2010.11

  A straightforward procedure for the preparation of nucleoside analogue 1 and its regioisomer 2 containing a dihydro-1,4-dithiin as sugar moiety has been accomplished in four steps by our readily available heterocyclic system 5. Nucleobase insertion was carried out by direct addition of N-4-acetylcytosine to sulfoxide derivatives via Pummerer-type glycosidation reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New and Versatile Allylic Alcohol Anion and Acyl β-Anion Equivalent for Three-Carbon Homologations
  作者：Romualdo Caputo、Annalisa Guaragna、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1021/jo9714627

  日期：1997.12.1