(3aS,4S,5R,10aS,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyl-4((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-3,3a,4,5,6,9,10,10-octahydro-1H-cyclonona[c]furan-1-one | 1163725-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,4S,5R,10aS,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyl-4((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-3,3a,4,5,6,9,10,10-octahydro-1H-cyclonona[c]furan-1-one
• 英文别名: (3aS,6E,9R,10S,10aS)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methyl-10-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-1,3a,4,5,8,9,10,10a-octahydrocyclonona[c]furan-3-one
• CAS: 1163725-02-7
• 化学式: C₂₆H₄₆O₃Si
• 分子量: 434.735
• InChiKey: UXDOMXKOTNPYCM-OIDQBVNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,10aS,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyl-4((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-3,3a,4,5,6,9,10,10-octahydro-1H-cyclonona[c]furan-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(3aS,4S,5R,10aS,E)-hydroxy-7-methyl-4((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-3,3a,4,5,6,9,10,10-octahydro-1H-cyclonona[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Xenicane 二萜的合成研究。4-羟基双酰内酯的立体控制全合成

  摘要：

  描述了 4-羟基双萜内酯 (4) 的立体控制全合成，它是天然产物的二烯二萜家族成员。这些研究的特点是开发了 B-烷基 Suzuki 交叉偶联反应，用于从无环前体直接获取 (E)-环壬烯。Ireland-Claisen 重排被有效地用于建立 4 的连续 C(2)、C(3)、C(10) 立体三联体的骨架不对称性。 合成策略设计了一种甲酸酯的分子内 Nozaki-Hiyama 还原烯丙基化用于五元内酯的立体选择性形成 22. 此外，描述了使用烯丙基溴化镁的内部定向 S(E)' 炔丙基化，以在 27 中建立 C(4) 醇的立体化学，

  DOI：

  10.1021/ja902677t
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,10aS,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyl-4((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-3,3a,4,5,6,9,10,10-octahydro-1H-cyclonona[c]furan-1-ol 在 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到(3aS,4S,5R,10aS,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyl-4((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-3,3a,4,5,6,9,10,10-octahydro-1H-cyclonona[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Xenicane 二萜的合成研究。4-羟基双酰内酯的立体控制全合成

  摘要：

  描述了 4-羟基双萜内酯 (4) 的立体控制全合成，它是天然产物的二烯二萜家族成员。这些研究的特点是开发了 B-烷基 Suzuki 交叉偶联反应，用于从无环前体直接获取 (E)-环壬烯。Ireland-Claisen 重排被有效地用于建立 4 的连续 C(2)、C(3)、C(10) 立体三联体的骨架不对称性。 合成策略设计了一种甲酸酯的分子内 Nozaki-Hiyama 还原烯丙基化用于五元内酯的立体选择性形成 22. 此外，描述了使用烯丙基溴化镁的内部定向 S(E)' 炔丙基化，以在 27 中建立 C(4) 醇的立体化学，

  DOI：

  10.1021/ja902677t