tert-butyl 5-oxo-3-(thiophen-3-yl)-4-(trimethylsilyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1372173-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-oxo-3-(thiophen-3-yl)-4-(trimethylsilyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-oxo-3-(thiophen-3-yl)-4-(trimethylsilyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；tert-butyl 3-oxo-5-thiophen-3-yl-4-trimethylsilyl-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1372173-62-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃SSi
• 分子量: 351.542
• InChiKey: QQCMVBVPJLWSBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-氮杂环丁酮 、 3-三甲硅基乙炔基噻吩 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到tert-butyl 5-oxo-3-(thiophen-3-yl)-4-(trimethylsilyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化 β-碳消除一步制备哌啶的方法

  摘要：

  描述了一种简单快捷的取代哌啶路线。Ni-膦配合物用作3-氮杂环丁酮和炔烃的[4+2]环加成反应的催化剂。该反应具有广泛的底物范围，并以优异的产率和优异的区域选择性提供哌啶。在对映体纯氮杂环丁酮的反应中，观察到立体化学的完全保留。

  DOI：

  10.1021/ol300534j

文献信息

• SUBSTITUTED 3-PIPERIDONE COMPOUNDS
  申请人：Louie Janis

  公开号：US20130053565A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Described herein are methods for synthesizing substituted 3-piperidone compounds. Notably, substituted 3-piperidones can also be prepared in enantiopure form. The methods may allow for preparation of highly substituted piperidine cores. Also disclosed are 3-piperidone compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds.

  本文描述了一种合成取代3-哌啶酮化合物的方法。值得注意的是，取代的3-哌啶酮也可以制备为对映纯形式。该方法可能允许制备高度取代的哌啶核。此外，还披露了3-哌啶酮化合物和包含该化合物的药物组合物。
• An <i>in Situ</i> Approach to Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes and 3-Azetidinones
  作者：Ashish Thakur、Judah L. Evangelista、Puneet Kumar、Janis Louie

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01458

  日期：2015.10.16

  An efficient and convenient procedure that generates the active Ni(0) catalyst in situ from cheap, air stable Ni(II) precursors is developed for the [4 + 2]-cycloaddition of alkynes and 3-azetidinones. The reaction affords useful 3-dehydropiperidinones in comparable yields to the reported Ni(0) procedure. Additionally, the cycloaddition with 3-oxetanone afforded the 3-dehydropyranone product. Chiral 2-substituted azetidinones were also tolerated to form substituted dehydropiperidinones in high yield and enantiomeric excess.