3,3-diphenyl-5-hydroxymethyl-<3H>-naphtho-<2,1-b>-pyrane | 227471-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-5-hydroxymethyl-<3H>-naphtho-<2,1-b>-pyrane
• 英文别名: 3,3-diphenyl-5-hydroxymethyl-[3H]-naphtho-[2,1-b]pyran；(3,3-Diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-5-yl)methanol；(3,3-diphenylbenzo[f]chromen-5-yl)methanol
• CAS: 227471-72-9
• 化学式: C₂₆H₂₀O₂
• 分子量: 364.444
• InChiKey: AEXRAFHIQLDPDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-5-hydroxymethyl-<3H>-naphtho-<2,1-b>-pyrane 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3,3-diphenyl-5-[2-(N-tert-butylethanalnitrone][3H]-naphtho-[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  光致变色自旋陷阱。第四部分。3,3-二苯基-5-[2-(N-叔丁基乙醛硝酮)]-[3H]-萘并[2,1-b]吡喃

  摘要：

  合成了标题化合物，一种具有光致变色特性的色烯系列的硝酮，ESR 研究证明了其作为自旋捕获剂的能力。虽然通常在捕获过程中形成的氨氧基没有表现出任何杂环开环的迹象，但对于甲基自由基的自旋加合物，已观察到闭合和开环形式。闭环的速率常数，即停止光激发后后一种异构体向前者的转化，在 20°C 下测量为 7 × 10-3 s-1。新型光致变色硝酮对典型的光致变色化合物玉米黄没有表现出显着的稳定作用，但其作用与流行的商业添加剂具有协同作用。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1097-458x(200009)38:9<775::aid-mrc730>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  3-(羟基甲基)萘-2-醇 、 1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到3,3-diphenyl-5-hydroxymethyl-<3H>-naphtho-<2,1-b>-pyrane
  参考文献：
  名称：

  光致变色自旋陷阱。第四部分。3,3-二苯基-5-[2-(N-叔丁基乙醛硝酮)]-[3H]-萘并[2,1-b]吡喃

  摘要：

  合成了标题化合物，一种具有光致变色特性的色烯系列的硝酮，ESR 研究证明了其作为自旋捕获剂的能力。虽然通常在捕获过程中形成的氨氧基没有表现出任何杂环开环的迹象，但对于甲基自由基的自旋加合物，已观察到闭合和开环形式。闭环的速率常数，即停止光激发后后一种异构体向前者的转化，在 20°C 下测量为 7 × 10-3 s-1。新型光致变色硝酮对典型的光致变色化合物玉米黄没有表现出显着的稳定作用，但其作用与流行的商业添加剂具有协同作用。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1097-458x(200009)38:9<775::aid-mrc730>3.0.co;2-i

文献信息

• Synthesis and unexpected photochemical behaviour of biphotochromic systems involving spirooxazines and naphthopyrans linked by an ethylenic bridge
  作者：André Samat、Vladimir Lokshin、Karine Chamontin、David Levi、Gérard Pepe、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00693-7

  日期：2001.8

  molecules taken individually, unusual photochromic behaviour has been detected with compounds for which a double bond of Z-configuration links both entities by the 5 or 5′ positions of the naphthalenic parts. Indeed, in this case the thermally stable uncoloured and coloured forms (bistable system) can be photochemically converted acting as photochemical switches.

  通过维蒂希反应，通过方便地官能化的螺[吲哚啉-萘并恶嗪]和萘并吡喃的偶联，制备了六种新的双光致变色化合物。与单独获取的分子相比，使用Z构型的双键通过萘部分的5或5'位置连接两个实体的化合物已检测到异常的光致变色行为。实际上，在这种情况下，可以将热稳定的无色和有色形式（双稳态体系）进行光化学转化，充当光化学开关。
• Synthesis and complexation properties of photochromic benzochromenes containing aza-and diaza-18-crown-6-ether fragments
  作者：O. A. Fedorova、Yu. P. Strokach、A. V. Chebun’kova、T. M. Valova、S. P. Gromov、M. V. Alfimov、V. Lokshin、A. Samat

  DOI：10.1007/s11172-006-0250-y

  日期：2006.2

  Complex formation of Mg2+, Ba2+, and Pb2+ perchlorates with 3,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromenes containing aza-and diaza-18-crown-6-ether or morpholine fragments was studied. The strong influence of the metal cations on the spectral characteristics of these organic ligands and on the kinetic of photochromic transformations was found. The results obtained were explained by the formation of carbonyl-“ capped” complexes of various structures.

  研究了 Mg2+、Ba2+ 和 Pb2+ 高氯酸盐与含有偶氮和重氮-18-冠-6-醚或吗啉片段的 3,3-二苯基-3H-苯并[f]色烯形成的络合物。研究发现，金属阳离子对这些有机配体的光谱特性和光致变色转化动力学有很大影响。获得的结果可以通过形成不同结构的羰基 "封端 "配合物来解释。
• Synthesis and reactivity of formyl-substituted photochromic 3,3-diphenyl-[3H]-naphtho[2,1-b]pyrans
  作者：Karine Chamontin、Vladimir Lokshin、Valérie Rossollin、André Samat、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00245-8

  日期：1999.4

  Synthetic accesses to formylated photochromic 3,3-diphenyl-[3H]-naphthopyrans (or 2H-benzochromenes) are developed through classical cyclization between appropriate hydroxynaphthaldehydes and 1,1-diphenylpropyne-1-ol and also via substituent transformations on the naphthopyran skeleton including bromine/lithium exchange and the oxidation of an hydroxymethyl group. Examples of formyl group reactivity (Wittig and Knoevenagel reactions, imine formation) from these compounds are given, showing their interest in the subsequent preparation of supramolecular systems involving a photoreactive entity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Photochromic spin traps. Part IV. 3,3-Diphenyl-5-[2-(N-tert-butylethanalnitrone)]-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran
  作者：Angelo Alberti、Myl�ne Campredon、G�rard Giusti、Barbara Luccioni-Houz�、Dante Macciantelli

  DOI：10.1002/1097-458x(200009)38:9<775::aid-mrc730>3.0.co;2-i

  日期：2000.9

  was synthesized and ESR studies proved its ability to act as a spin trapping agent. Although in general the aminoxyls formed in the trapping process did not exhibit any evidence of opening of the heterocyclic ring, both the closed and open forms have been observed for the spin adduct of the methyl radical. The rate constant for ring closure, i.e. the conversion of the latter isomer into the former upon

  合成了标题化合物，一种具有光致变色特性的色烯系列的硝酮，ESR 研究证明了其作为自旋捕获剂的能力。虽然通常在捕获过程中形成的氨氧基没有表现出任何杂环开环的迹象，但对于甲基自由基的自旋加合物，已观察到闭合和开环形式。闭环的速率常数，即停止光激发后后一种异构体向前者的转化，在 20°C 下测量为 7 × 10-3 s-1。新型光致变色硝酮对典型的光致变色化合物玉米黄没有表现出显着的稳定作用，但其作用与流行的商业添加剂具有协同作用。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Investigation of cation complexation behavior of azacrown ether substituted benzochromene
  作者：O. A. Fedorova、F. Maurel、A. V. Chebun'kova、Yu. P. Strokach、T. M. Valova、L. G. Kuzmina、J. A. K. Howard、M. Wenzel、K. Gloe、V. Lokshin、A. Samat

  DOI：10.1002/poc.1181

  日期：2007.7

  analysis of photochromic-crown ether and its cation complexes was conducted. The different site of coordination of mono- and divalent cations to determine the minimum-energy structure of benzochromene complexes in gas phase as well as in acetonitrile as solvent was explored. The coordination of both carbonyl oxygen and crown-ether macrocyle with divalent cations in carbonyl-capped structure is found to

  研究含有aza-18-crown-6-醚，diaza-18-crown-6-醚或吗啉单元与碱，碱土金属的3,3-二苯基-3 H-苯并[f]色烯的形成，据报道乙腈中有重金属和过渡金属阳离子。这些色烯的光merocyanine异构体的光谱和动力学行为受到与金属阳离子络合的强烈影响。为了解释一些实验数据，从头开始对光致变色冠醚及其阳离子配合物进行了理论分析。探索了单价和二价阳离子配位的不同位置，以确定气相以及乙腈作为溶剂中苯并二氢萘配合物的最小能量结构。发现在羰基封端的结构中，羰基氧和冠醚大环与二价阳离子的配位是气体以及冷凝介质中最稳定的异构体。在液-液萃取实验中研究了含冠的苯并二苯甲酮对将金属盐从水中转移到有机相中的能力进行了研究，发现了对Ag +萃取的高选择性。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.