3,3-diphenyl-5-formyl-<3H>-naphtho-<2,1-b>-pyrane | 227471-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-5-formyl-<3H>-naphtho-<2,1-b>-pyrane
• 英文别名: 3,3-diphenyl-5-formyl-[3H]-naphtho-[2,1-b]pyran；3,3-Diphenylbenzo[f]chromene-5-carbaldehyde
• CAS: 227471-76-3
• 化学式: C₂₆H₁₈O₂
• 分子量: 362.428
• InChiKey: DQCVTMIQAPOPKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-5-formyl-<3H>-naphtho-<2,1-b>-pyrane 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光致变色自旋陷阱。第四部分。3,3-二苯基-5-[2-(N-叔丁基乙醛硝酮)]-[3H]-萘并[2,1-b]吡喃

  摘要：

  合成了标题化合物，一种具有光致变色特性的色烯系列的硝酮，ESR 研究证明了其作为自旋捕获剂的能力。虽然通常在捕获过程中形成的氨氧基没有表现出任何杂环开环的迹象，但对于甲基自由基的自旋加合物，已观察到闭合和开环形式。闭环的速率常数，即停止光激发后后一种异构体向前者的转化，在 20°C 下测量为 7 × 10-3 s-1。新型光致变色硝酮对典型的光致变色化合物玉米黄没有表现出显着的稳定作用，但其作用与流行的商业添加剂具有协同作用。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1097-458x(200009)38:9<775::aid-mrc730>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3,3-diphenyl-5-formyl-<3H>-naphtho-<2,1-b>-pyrane
  参考文献：
  名称：

  光致变色自旋陷阱。第四部分。3,3-二苯基-5-[2-(N-叔丁基乙醛硝酮)]-[3H]-萘并[2,1-b]吡喃

  摘要：

  合成了标题化合物，一种具有光致变色特性的色烯系列的硝酮，ESR 研究证明了其作为自旋捕获剂的能力。虽然通常在捕获过程中形成的氨氧基没有表现出任何杂环开环的迹象，但对于甲基自由基的自旋加合物，已观察到闭合和开环形式。闭环的速率常数，即停止光激发后后一种异构体向前者的转化，在 20°C 下测量为 7 × 10-3 s-1。新型光致变色硝酮对典型的光致变色化合物玉米黄没有表现出显着的稳定作用，但其作用与流行的商业添加剂具有协同作用。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1097-458x(200009)38:9<775::aid-mrc730>3.0.co;2-i

文献信息

• Synthesis and unexpected photochemical behaviour of biphotochromic systems involving spirooxazines and naphthopyrans linked by an ethylenic bridge
  作者：André Samat、Vladimir Lokshin、Karine Chamontin、David Levi、Gérard Pepe、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00693-7

  日期：2001.8

  molecules taken individually, unusual photochromic behaviour has been detected with compounds for which a double bond of Z-configuration links both entities by the 5 or 5′ positions of the naphthalenic parts. Indeed, in this case the thermally stable uncoloured and coloured forms (bistable system) can be photochemically converted acting as photochemical switches.

  通过维蒂希反应，通过方便地官能化的螺[吲哚啉-萘并恶嗪]和萘并吡喃的偶联，制备了六种新的双光致变色化合物。与单独获取的分子相比，使用Z构型的双键通过萘部分的5或5'位置连接两个实体的化合物已检测到异常的光致变色行为。实际上，在这种情况下，可以将热稳定的无色和有色形式（双稳态体系）进行光化学转化，充当光化学开关。
• Synthesis and reactivity of formyl-substituted photochromic 3,3-diphenyl-[3H]-naphtho[2,1-b]pyrans
  作者：Karine Chamontin、Vladimir Lokshin、Valérie Rossollin、André Samat、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00245-8

  日期：1999.4

  Synthetic accesses to formylated photochromic 3,3-diphenyl-[3H]-naphthopyrans (or 2H-benzochromenes) are developed through classical cyclization between appropriate hydroxynaphthaldehydes and 1,1-diphenylpropyne-1-ol and also via substituent transformations on the naphthopyran skeleton including bromine/lithium exchange and the oxidation of an hydroxymethyl group. Examples of formyl group reactivity (Wittig and Knoevenagel reactions, imine formation) from these compounds are given, showing their interest in the subsequent preparation of supramolecular systems involving a photoreactive entity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.