3-(羟基甲基)萘-2-醇 | 30159-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(羟基甲基)萘-2-醇
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-2-naphthol
• 英文别名: 3-hydroxy-2-naphthalenemethanol；3-(Hydroxymethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 30159-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD11504950
• 分子量: 174.199
• InChiKey: YMPVDNUOINOUSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189.5-190.5 °C
• 沸点：
  382.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907199090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(羟基甲基)萘-2-醇 在 乙醇 、 copper oxide-chromium oxide catalyst 作用下， 140.0 ℃ 、19.61 MPa 条件下， 生成 2-羟基-3-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  The Reactivity of the Methyl Group in 2-Methyl-3-nitronaphthalene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01630a093
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 D-葡萄糖 、 Escherichia coli endogenous alcohol dehydrogenase 、 Segniliparus rugosus carboxylic acid reductase 、 二甲基亚砜 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(羟基甲基)萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和羧酸生物催化还原为烯丙基醇

  摘要：

  我们已经开发了强大的体内和体外生物催化系统，能够将α，β-不饱和羧酸还原为烯丙基醇及其饱和类似物。这些化合物是许多工业化学品和制药中的普遍支架。对羧酸还原酶（CAR）的底物谱研究研究未开发的底物空间，例如苯并稠合的（杂）芳族羧酸和α，β-不饱和羧酸，揭示了广泛的底物耐受性，并提供了有关这些底物的反应模式的信息基材。大肠杆菌表达异源CAR的细胞被用作多步氢化催化剂，以将多种α，β-不饱和羧酸转化为相应的饱和伯醇，转化率高达99％以上。大肠杆菌内源性乙醇脱氢酶（ADH）的广泛底物范围以及大肠杆菌细胞出乎意料的C C键还原活性支持了这一点。另外，重组的大肠杆菌细胞将各种苯并稠合的（杂）芳族羧酸转化为相应的伯醇。另一种单罐体外由CAR和葡萄糖脱氢酶（GDH）组成的两酶系统显示了GDH对各种不饱和醛的混杂羰基还原酶活性。因此，将CAR与GDH驱动的NADP（H）回收系统耦合，可从母体羧酸盐中获得多种

  DOI：

  10.1039/d0gc00867b

文献信息

• Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp²)– and C(sp³)–O Bonds with CO₂
  作者：Arkaitz Correa、Thierry León、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja410883p

  日期：2014.1.22

  an excellent chemoselectivity profile using air-, moisture-insensitive and easy-to-handle nickel precatalysts. Our results render our method a powerful alternative, practicality and novelty aside, to commonly used organic halides as counterparts in carboxylation protocols. Furthermore, this study shows, for the first time, that traceless directing groups allow for the reductive coupling of substrates

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展
• Photolabile Protection of Alcohols, Phenols, and Carboxylic Acids with 3-Hydroxy-2-Naphthalenemethanol
  作者：Anton Kulikov、Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/jo801302m

  日期：2008.10.3

  = 0.17-0.26) and chemical (>90%) yields. The initial byproduct of the photoreaction, 2-naphthoquinone-3-methide, reacts rapidly with water (k(H2O) = 144 +/- 11 s(-1)) to produce parent 3-hydroxy-2-naphthalenemethanol. The o-quinone methide intermediate can be also trapped by other nucleophiles or converted into a photostable Diels-Alder adduct with ethyl vinyl ether.

  用（3-羟基-2-萘基）甲基辐照“笼中”的醇，酚和羧酸可导致底物快速（k（释放）大约= 10（5）s（-1））释放，良好的量子（Phi = 0.17-0.26）和化学（> 90％）产率。光反应的初始副产物2-萘醌-3-甲基化物与水快速反应（k（H2O）= 144 +/- 11 s（-1）），生成母体3-羟基-2-萘甲醇。邻醌甲基化物中间体也可被其他亲核试剂捕获或与乙基乙烯基醚转化为光稳定的Diels-Alder加合物。
• Highly Efficient System for Reduction of Carboxylic Acids and Their Derivatives to Alcohols by HfCl₄/KBH₄
  作者：Jianghua Zhang、Xinqin Gao、Chengyi Zhang、Jianfei Ma、Defeng Zhao

  DOI：10.1080/00397910802573130

  日期：2009.4.7

  chemoselective system for the reduction of carboxylic acids and their derivatives to the corresponding alcohols under mild conditions. HfCl4/NaBH4 was also utilized to reduce the same carboxylic acids and their derivatives, and it was found that the reducing ability of HfCl4/NaBH4 was similar to that of HfCl4/KBH4. The action of HfCl4/KBH4 on other types of substrates, such as benzyl chloride, peracid, epoxide

  摘要 HfCl4/KBH4 是一种简便、高效、方便且具有化学选择性的体系，可在温和条件下将羧酸及其衍生物还原为相应的醇。HfCl4/NaBH4 也被用于还原相同的羧酸及其衍生物，发现 HfCl4/NaBH4 的还原能力与 HfCl4/KBH4 相似。还研究了 HfCl4/KBH4 对其他类型底物的作用，如苄基氯、过酸、环氧化物、酮、酰胺、亚胺、吡啶-N-氧化物和腈。此外，在羧酸、羧酸酯、腈和酰胺的存在下，还实现了氧化苯乙烯的一些竞争性还原。
• Photochromic spin traps. Part IV. 3,3-Diphenyl-5-[2-(N-tert-butylethanalnitrone)]-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran
  作者：Angelo Alberti、Myl�ne Campredon、G�rard Giusti、Barbara Luccioni-Houz�、Dante Macciantelli

  DOI：10.1002/1097-458x(200009)38:9<775::aid-mrc730>3.0.co;2-i

  日期：2000.9

  was synthesized and ESR studies proved its ability to act as a spin trapping agent. Although in general the aminoxyls formed in the trapping process did not exhibit any evidence of opening of the heterocyclic ring, both the closed and open forms have been observed for the spin adduct of the methyl radical. The rate constant for ring closure, i.e. the conversion of the latter isomer into the former upon

  合成了标题化合物，一种具有光致变色特性的色烯系列的硝酮，ESR 研究证明了其作为自旋捕获剂的能力。虽然通常在捕获过程中形成的氨氧基没有表现出任何杂环开环的迹象，但对于甲基自由基的自旋加合物，已观察到闭合和开环形式。闭环的速率常数，即停止光激发后后一种异构体向前者的转化，在 20°C 下测量为 7 × 10-3 s-1。新型光致变色硝酮对典型的光致变色化合物玉米黄没有表现出显着的稳定作用，但其作用与流行的商业添加剂具有协同作用。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Cyclodimerization and Diels–Alder reaction of a spiroepoxycyclohexadienone with an o-quinodimethane structure
  作者：Vincent Bonnarme、Martine Mondon、Jean-Pierre Gesson、Alain Cousson

  DOI：10.1039/a901914f

  日期：——

  Oxidation of 3-hydroxymethyl-2-naphthol with periodate affords a single exo-syn dimer arising from the intermediate ortho quinonoid spiroepoxycyclohexadienone; the latter can also be trapped by reactive dienophiles.

  用过碘酸盐氧化3-羟甲基-2-萘酚可得到一个单独的exo-syn二聚体，该二聚体来源于中间的邻醒型螺环环氧环己二烯酮；后者也能被活性双烯亲二烯体所捕获。