methyl (E)-3-amino-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 603112-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-amino-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 603112-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: QJMHOSJZVJIGHK-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-bromo-3-phenyl-2-propenal 、 methyl (E)-3-amino-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 三乙烯二胺 、 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 lithium acetate dihydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(S)-methyl 2-(2-methoxyphenyl)-6-oxo-4-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性α，β-不饱和酰基偶氮化合物与1,3-二羰基化合物和烯胺对2-溴烯的对映选择性N杂环碳环化

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾（NHC）催化了从2-溴烯醛中生成手性α，β-不饱和酰基la，然后被1,3-二羰基化合物或烯胺截获，这是正式的[3 + 3]环化反应。该反应导致合成上和医学上重要的二氢吡喃酮和二氢吡啶并酮的对映选择性合成，并具有宽泛的官能团。值得注意的是，该反应在温和的反应条件下利用相对较低的催化剂负载量进行。此外，基于DFT计算，提出了一种机制方案，涉及亲核试剂从α，β-不饱和酰基环的平面下方攻击，以及对映体诱导的模式。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300219

文献信息

• [EN] E-ISOMERIC beta-AROMATIC OR HETEROAROMATIC SUBSTITUTED beta-ACYLAMINO-ACRYLATES AND METHODS OF PREPARING THE SAME<br/>[FR] DOLLAR G(B)-ACYLAMINO-ACRYLATES E-ISOMERES A SUBSTITUTION DOLLAR G(B)-AROMATIQUE OU HETEROAROMATIQUE ET LEUR PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004011414A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  E-isomeric ß-(hetero) aromatically substituted acylaminoacrylates are of great economic interest since with them, by means of hydration, precursors of appropriately substituted (ß-amino acids can be prepared and, by doing so, lead to higher enantio-selectivities than the corresponding Z-isomers. The invention describes novel E-isomeric R-aromatically or ß-heteroaromatically substituted ß-acylaminoacrylates of the general formula (I): in which R represents hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl or aromatic or heteroaromatic residue, and R' represents a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic residue, R' represents H, a substituted or unsubstituted alkyl or aromatic or heteroaromatic residue, and R'' represents H, a substituted or unsubstituted alkyl, acyl, aromatic or heteroaromatic residue. According to the invention, the compounds according to the general formula (I) are prepared by acylation at temperatures below the boiling point of the reaction mixture.

  E-异构体ß-(杂)芳基取代的酰胺基丙烯酸酯具有巨大的经济价值，因为通过水合作用，可以制备适当取代的(ß-氨基酸的前体，并且通过这种方式，可以实现比相应的Z-异构体更高的对映选择性。该发明描述了一种新颖的E-异构体R-芳基或ß-杂芳基取代的ß-酰胺基丙烯酸酯，其一般式为(I)：其中R代表氢或取代或未取代的烷基或芳基或杂芳基残基，R'代表取代或未取代的芳基或杂芳基残基，R''代表氢，取代或未取代的烷基或芳基或杂芳基残基。根据该发明，按照一般式(I)的化合物是通过在低于反应混合物沸点的温度下进行酰化制备的。