ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 685109-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[TBDMS(-3)][Bn(-4)]Fuc(b)-SEt；tert-butyl-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 685109-95-9
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄SSi
• 分子量: 502.791
• InChiKey: OLRBHBKQMBBWSZ-SUKDPWILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 octyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  辛基2,3,4-三-O-磺基-α-1-呋喃二糖基-（1→3）-2,4-二-O-磺基-α-1-呋喃二糖基-（1→3）的合成及生物学活性）-2,4-二-O-磺基-α-岩藻糖苷-（1→3）-2,4-二-O-磺基-β-岩藻糖苷

  摘要：

  公开了一种用于β-硫代呋喃呋喃核苷的区域选择性3-O-甲硅烷基化的有效方法。基于此发现，我们描述了合成L-富康及其完全硫酸化衍生物的天然核心结构的高产策略。生物测定表明，辛基2,3,4-三-O-磺基-α-L-呋喃二糖基-（I-> 3）-2,4-二-O-磺基-α-L-呋喃二糖基-（I- -> 3）-2,4-二-O-磺基-α-L-呋喃果糖基-（1-> 3）-2,4-二-O-磺基-β-L-呋喃果糖苷比其具有更好的抗肿瘤活性肉瘤180细胞和Lewis肺癌模型研究的游离四聚体的制备 （C）2004 Elsevier Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.12.014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-L-fucopyranoside 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  辛基2,3,4-三-O-磺基-α-1-呋喃二糖基-（1→3）-2,4-二-O-磺基-α-1-呋喃二糖基-（1→3）的合成及生物学活性）-2,4-二-O-磺基-α-岩藻糖苷-（1→3）-2,4-二-O-磺基-β-岩藻糖苷

  摘要：

  公开了一种用于β-硫代呋喃呋喃核苷的区域选择性3-O-甲硅烷基化的有效方法。基于此发现，我们描述了合成L-富康及其完全硫酸化衍生物的天然核心结构的高产策略。生物测定表明，辛基2,3,4-三-O-磺基-α-L-呋喃二糖基-（I-> 3）-2,4-二-O-磺基-α-L-呋喃二糖基-（I- -> 3）-2,4-二-O-磺基-α-L-呋喃果糖基-（1-> 3）-2,4-二-O-磺基-β-L-呋喃果糖苷比其具有更好的抗肿瘤活性肉瘤180细胞和Lewis肺癌模型研究的游离四聚体的制备 （C）2004 Elsevier Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.12.014

文献信息

• Synthesis of Fucosylated Chondroitin Sulfate Glycoclusters: A Robust Route to New Anticoagulant Agents
  作者：Xiao Zhang、Wang Yao、Xiaojiang Xu、Huifang Sun、Jinhua Zhao、Xiangbao Meng、Mingyi Wu、Zhongjun Li

  DOI：10.1002/chem.201705177

  日期：2018.2.1

  has been hindered by the scarcity of structurally defined oligosaccharides. Herein, facile method is reported for the synthesis of the repeating trisaccharide unit of FuCS based on the degradation of chondroitin sulfate polymers. A series of simplified FuCS glycomimetics that have highly tunable structures, controllable branches, and defined sulfation motifs were generated by copper‐catalyzed alkyne–azide

  岩藻糖基化硫酸软骨素（FuCS）是结构独特的糖胺聚糖，具有出色的抗凝活性。研究表明，FuCS及其解聚的片段显示出与肝素衍生物不同的抗凝机制，同时降低了不良反应和出血的风险。然而，由于缺乏结构确定的寡糖而阻碍了进一步的开发。在此，报道了基于硫酸软骨素聚合物的降解来合成FuCS的重复三糖单元的简便方法。铜催化的炔-叠氮化物环加成反应生成了一系列简化的FuCS糖模拟物，这些模拟物具有高度可调的结构，可控的分支和明确的硫酸酯基序。随着分支的增加，活化的部分凝血活酶时间（APTT）测定活性得到显着改善，但凝血酶原时间（PT）和凝血酶时间（TT）测定活性未见明显影响。进一步的FXase抑制测试表明糖簇33 b – 40 b选择性抑制内在的抗凝活性，但对外部和常见的凝血途径几乎没有影响。值得注意的是，带有2,4-二-O-硫酸岩藻糖基残基的糖团显示出最大的效价，这与天然多糖的效价一致。这些FuCS簇显示出
• A Modular Approach to a Library of Semi-Synthetic Fucosylated Chondroitin Sulfate Polysaccharides with Different Sulfation and Fucosylation Patterns
  作者：Antonio Laezza、Alfonso Iadonisi、Anna V. A. Pirozzi、Paola Diana、Mario De Rosa、Chiara Schiraldi、Michelangelo Parrilli、Emiliano Bedini

  DOI：10.1002/chem.201603525

  日期：2016.12.12

  a microbial sourced unsulfated chondroitin polysaccharide into a small library of fucosylated (and sulfated) derivatives thereof. To this aim, a modular approach based on the different combination of only five reactions was employed, with an almost unprecedented polysaccharide branching by O‐glycosylation as the key step. The library was differentiated for sulfation patterns and/or positions of the

  岩藻糖基化硫酸软骨素（fCS）是一种在海参中发现的糖胺聚糖（GAG），由于其生物学特性，最近引起了人们的广泛关注。特别地，最近已经提出低分子量的fCS多糖是开发抗血栓形成药物的强候选者，该抗血栓形成药物将比肝素更安全，更有效。为避免使用动物来源的药物，在此我们提出了将微生物来源的未硫酸化软骨素多糖化学转化为岩藻糖基化（和硫酸化）衍生物的小型文库的方法。为此，采用了基于仅五个反应的不同组合的模块化方法，其中关键的步骤是通过O-糖基化进行几乎前所未有的多糖分支。如详细的2D NMR光谱分析所证实的，该文库针对硫酸化模式和/或岩藻糖分支的位置进行了区分。与迄今为止文献中报道的那些相比，这些半合成多糖将允许进行更广泛，更准确的结构-活性关系研究。