2'-hydroxyl-4'-methoxy-5'-prenylchalcone | 52679-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxyl-4'-methoxy-5'-prenylchalcone
• 英文别名: (E)-1-[2-hydroxy-4-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 52679-14-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: BPUKRUTWJNRTMY-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxyl-4'-methoxy-5'-prenylchalcone 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到7-methoxy-6-isopent-2-enylflavanone
  参考文献：
  名称：

  Bavachinin 类似物作为过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 激动剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 激动剂已被用于治疗糖尿病，具有降低血糖水平和改善胰岛素敏感性的作用。黄酮、黄烷酮和异黄酮等天然化合物已显示出优异的 PPARγ 激动剂活性。在这项研究中，设计、合成了巴伐奇宁类似物，并通过报告基因分析评估了 PPARγ 激动剂的活性。总结了这些巴伐奇宁类似物的初步构效关系，发现七种化合物比母体黄烷酮巴伐奇宁具有更高的 PPARγ 激动剂活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600554
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 2'-hydroxyl-4'-methoxy-5'-prenylchalcone
  参考文献：
  名称：

  Bavachinin 类似物作为过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 激动剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 激动剂已被用于治疗糖尿病，具有降低血糖水平和改善胰岛素敏感性的作用。黄酮、黄烷酮和异黄酮等天然化合物已显示出优异的 PPARγ 激动剂活性。在这项研究中，设计、合成了巴伐奇宁类似物，并通过报告基因分析评估了 PPARγ 激动剂的活性。总结了这些巴伐奇宁类似物的初步构效关系，发现七种化合物比母体黄烷酮巴伐奇宁具有更高的 PPARγ 激动剂活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600554

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh-ichi Matsusita、Kana Matsui、Chiaki Kurogi、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.104

  日期：2011.7

  Chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei, such as 4-hydroxyderricin (1a), xanthoangelol (1e), xanthoangelol F (1f), xanthoangelol H (2), deoxyxanthoangelol H (3), and deoxydihydroxanthoangelol H (4) and their derivatives were synthesized. From the evaluation of antibacterial activity of the synthesized chalcones, 1a, isobavachalcone (1b), 1e, 1f, bavachalcone (5a), and broussochalcone

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。