1-(5-chloro-2,4-dihydroxy-3-propylphenyl)-ethanone | 88420-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-chloro-2,4-dihydroxy-3-propylphenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(5-chloro-2,4-dihydroxy-3-propylphenyl)ethanone
• CAS: 88420-39-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: NYJQSKOHRAMJEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2,4-dihydroxy-3-propylphenyl)-ethanone 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6-Acetyl-7-[5-(4-acetyl-6-chloro-3-hydroxy-2-propyl-phenoxy)-pentyloxy]-chroman-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸和相关化合物作为白三烯拮抗剂。

  摘要：

  对与标准肽基白三烯拮抗剂FPL 55712（1）中存在的2-羟基苯乙酮药效团相连的一系列3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸的评估导致发现Ro 23-3544（ 7），与LTD4相比，具有比标准品更大的效力和作用持续时间的拮抗剂（气雾剂给药途径，豚鼠支气管收缩模型）。有趣的是，该化合物还有效抑制了LTB4诱导的支气管收缩，而1则没有。试图建立结构-活性关系的尝试涉及对2-羟基苯乙酮部分，连接链和色氨酸系统的修饰。所有变体产生的类似物相对于酸7都是无活性的或具有降低的效能，通过两种方法可实现7的光学拆分。对映体的绝对构型是通过对S对映体的中间体及其盐的X射线晶体学分析确定的。尽管对映异构体在静脉内给药时在体外试验和体内均显示出相似的效力，但通过气雾剂途径给药时，豚鼠支气管收缩模型与LTC4和LTD4相比有显着差异（S肽的效力高15倍）。已经将7的特性与最近报道的几种白三烯拮抗剂进行了比

  DOI：

  10.1021/jm00128a028
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-3-丙基苯乙酮 生成 1-(5-chloro-2,4-dihydroxy-3-propylphenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  CARSON, MATTHEW;LEMAHIEU, RONALD A.;NASON, WILLIAM C.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenoxycarboxylic acids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04507498A1

  公开（公告）日：1985-03-26

  Phenoxycarboxylic acids of the formula ##STR1## wherein R, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, Z and n are as hereinafter set forth, are as described. The compounds of formula I are antagonists of slow reacting substance of anaphylaxis (SRS-A), which renders them useful as agents for the treatment of allergic conditions.

  公式为##STR1##的苯氧羧酸，其中R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、Z和n如下所述。公式I的化合物是过敏反应缓慢物质（SRS-A）的拮抗剂，这使它们可用作治疗过敏症状的药物。
• Naphthalenyloxy carboxylic acids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04550190A1

  公开（公告）日：1985-10-29

  Naphthalenyloxy carboxylic acids of the formula ##STR1## wherein X, R, m and n are as hereinafter set forth, are described. The compounds of formula I are antagonists of slow reacting substance of anaphylaxis (SRS-A), which renders them useful as agents for the treatment of allergic conditions.

  Naphthalenyloxy羧酸的化学式为##STR1## 其中X、R、m和n如下所述。化合物I的化学式具有抗过敏反应缓慢物质（SRS-A）的拮抗作用，这使它们成为治疗过敏症状的药物。
• CARSON, MATTHEW;LEMAHIEU, RONALD A.;NASON, WILLIAM C.
  作者：CARSON, MATTHEW、LEMAHIEU, RONALD A.、NASON, WILLIAM C.

  DOI：——

  日期：——
• US4507498A
  申请人：——

  公开号：US4507498A

  公开（公告）日：1985-03-26
• US4616091A
  申请人：——

  公开号：US4616091A

  公开（公告）日：1986-10-07