3,4-secofriedelan-3-oic acid | 19553-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4-secofriedelan-3-oic acid
• 英文别名: 3-[(1R,2S,4aS,4bR,6aR,10aR,10bS,12aS)-2-ethyl-2,4b,6a,9,9,10b,12a-heptamethyl-1,3,4,4a,5,6,7,8,10,10a,11,12-dodecahydrochrysen-1-yl]propanoic acid
• CAS: 19553-17-4
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂
• 分子量: 444.742
• InChiKey: BFSGNXOBYJTARW-RKIYCPPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  无羁萜 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 生成 3,4-secofriedelan-3-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Friedelin与乙醚和丙酮的光化学反应机理

  摘要：

  在乙醚中对弗里德林 (1) 进行光照射，得到酮醚 (2)、羟基醚 (3) 和醇 (4)。羟基酮 (5) 是通过 1 在含有丙酮的乙醚中的光照射反应形成的。在后一种情况下，标记实验表明光产生的乙烯酮 (12) 与衍生自丙酮的 1-羟基-1-甲基乙基自由基反应得到 5。 2 的形成可以用衍生自 α-自由基的攻击来解释从乙醚到 12。3 和 4 都显示出衍生自由乙烯酮 (12) 生产的去甲醚醛 (11)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.921

文献信息

• Mechanism of Photochemical Reaction of Friedelin with Diethyl Ether and with Acetone
  作者：Hidekazu Shirasaki、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi、Robert Stevenson

  DOI：10.1246/bcsj.50.921

  日期：1977.4

  Photo-irradiation of friedelin (1) in diethyl ether gave a keto ether (2), a hydroxy ether (3), and an alcohol (4). A hydroxy ketone (5) was formed by the photo-irradiation reaction of 1 in diethyl ether containing acetone. In the latter case, labeled experiments showed that the photo-produced ketene (12) reacted with 1-hydroxy-1-methylethyl radical derived from acetone to give 5. The formation of

  在乙醚中对弗里德林 (1) 进行光照射，得到酮醚 (2)、羟基醚 (3) 和醇 (4)。羟基酮 (5) 是通过 1 在含有丙酮的乙醚中的光照射反应形成的。在后一种情况下，标记实验表明光产生的乙烯酮 (12) 与衍生自丙酮的 1-羟基-1-甲基乙基自由基反应得到 5。 2 的形成可以用衍生自 α-自由基的攻击来解释从乙醚到 12。3 和 4 都显示出衍生自由乙烯酮 (12) 生产的去甲醚醛 (11)。
• Friedelin and related compounds. X. Products from ultraviolet irradiation of friedelin
  作者：Fortuene Kohen、Antonio S. Samson、Robert Stevenson

  DOI：10.1021/jo01257a034

  日期：1969.5
• Mechanism of formation of unusual photodegradation products from friedelin
  作者：R. Aoyagi、T. Tsuyuki、M. Takai、T. Takahashi、F. Kohen、R. Stevenson

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80279-0

  日期：1973.12
• Photochemical or photomimetic fossil triterpenoids in sediments and petroleum
  作者：B. Corbet、P. Albrecht、G. Ourisson

  DOI：10.1021/ja00523a048

  日期：1980.1