(Z)-2-bromo-1-phenylhex-1-en-5-yn-3-ol | 1193092-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-2-bromo-1-phenylhex-1-en-5-yn-3-ol
• CAS: 1193092-68-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• 分子量: 251.123
• InChiKey: QYLMGNKXBSZXPK-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-1-phenylhex-1-en-5-yn-3-ol 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-2-bromo-1,6-diphenylhex-1-en-5-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  PtI₂-catalyzed cyclization of 3-acyloxy-1,5-enynes with the elimination of HOAc and a benzyl shift: synthesis of unsymmetrical m-terphenyls

  摘要：

  开发了一种新的1,5-炔烃环化反应，通过消除HOAc和苯甲基转移来合成m-联苯。

  DOI：

  10.1039/c4ob02336f
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-bromo-3-phenyl-2-propenal 、 3-溴丙炔 在 zinc/copper couple 、 氯化铵 作用下， 反应 0.92h， 以88%的产率得到(Z)-2-bromo-1-phenylhex-1-en-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基溴与锌-铜偶合介导的羰基化合物的一锅无溶剂区域选择性加成反应

  摘要：

  羰基化合物与炔丙基溴的Barbier型炔丙基化已在无溶剂条件下通过反应性锌-铜偶合实现。醛与炔丙基溴的反应在室温下以优异的产率产生了独特的均炔丙基醇，而没有形成均烯丙基醇。酮与炔丙基溴反应生成相应的均炔丙基醇，在-14至-16°C下的收率非常好。该方法的优点是产率高，反应时间短，区域选择性高以及避免使用有机溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.051