p-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1150633-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzyl-alpha-l-rhamnopyranoside；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 1150633-22-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: CQXHONRZWLQLCO-YNOCBOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 p-tolyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到p-methoxyphenyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从脂氮螺旋螺旋藻SR65合成与O-抗原有关的四糖。

  摘要：

  通过从商业上可获得的L-鼠李糖和D-葡萄糖开始的合适的保护基团操纵和立体选择性糖基化，已经完成了从脂杆螺旋藻SR65分离的LPS的四糖重复单元的精确合成。对-甲氧基苯基糖苷形式的目标寡糖适合通过OMP糖苷的选择性切割进一步形成糖缀合物。固氮螺菌属的植物生长促进细菌（PGPB）在植物的生长和发育中起着重要的作用。植物的根与微生物之间的相互作用受细胞表面碳水化合物聚合物（CPS，LPS等）支配。本基于合成的研究阐明了植物与微生物相互作用和未来生物肥料设计的各个方面。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.11.024
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以2.6 g的产率得到p-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从脂氮螺旋螺旋藻SR65合成与O-抗原有关的四糖。

  摘要：

  通过从商业上可获得的L-鼠李糖和D-葡萄糖开始的合适的保护基团操纵和立体选择性糖基化，已经完成了从脂杆螺旋藻SR65分离的LPS的四糖重复单元的精确合成。对-甲氧基苯基糖苷形式的目标寡糖适合通过OMP糖苷的选择性切割进一步形成糖缀合物。固氮螺菌属的植物生长促进细菌（PGPB）在植物的生长和发育中起着重要的作用。植物的根与微生物之间的相互作用受细胞表面碳水化合物聚合物（CPS，LPS等）支配。本基于合成的研究阐明了植物与微生物相互作用和未来生物肥料设计的各个方面。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.11.024

文献信息

• Chemical synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the O-specific polysaccharide from Ruminococcus gnavus
  作者：Debasish Pal、Mrinal Naskar、Anirban Bera、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108384

  日期：2021.9

  Crohn's disease. R. gnavas produces a glucorhamnan polysaccharide and it is postulated that this polysaccharide induces inflammatory response through toll-like receptor 4 (TLR4). The current manuscript describes the chemical synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the O-polysachharide from R. gnavus. The major challenge associated with this particular synthesis is the presence of two consecutive

  肠道中存在的微生物是人类各种疾病的病原体。越来越多的研究将此类疾病与致病微生物联系起来。革兰氏阳性细菌大瘤胃球菌 ( R. gnavus ) 已被确定是克罗恩病症状的原因。 R.gnavas产生一种葡萄糖海聚糖多糖，推测这种多糖通过 Toll 样受体 4 (TLR4) 诱导炎症反应。目前的手稿描述了来自R. gnavus的O-多糖的五糖重复单元的化学合成。与该特定合成相关的主要挑战是两个连续的 1,2-顺式葡萄糖单元的存在。目标寡糖是通过合理的保护基操作从市售糖中通过线性策略获得的。通过 6- O位酰基的远程参与，葡萄糖的 1,2-顺式糖基化已成功实现，且收率极佳。在这两种情况下，通过硫代糖苷的活化在-20°C 下获得唯一的1,2-顺式产物。