(3S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 155882-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-5-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 155882-38-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅Si
• 分子量: 302.443
• InChiKey: OJAUCCJZRZKKPA-HZMBPMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,4R)-4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-3-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bakers' Yeast Mediated Preparation of Esters of (R)- and (S)-Ethyl 2-Formyl-3-hydroxy-2-methylpropionate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00091a046
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4,5-dioxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 生成 (3S,4S)-4-Hydroxy-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 、 (3R,4R)-4-Hydroxy-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 、 (3S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bakers' Yeast Mediated Preparation of Esters of (R)- and (S)-Ethyl 2-Formyl-3-hydroxy-2-methylpropionate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00091a046

文献信息

• Bakers' Yeast Mediated Preparation of Esters of (R)- and (S)-Ethyl 2-Formyl-3-hydroxy-2-methylpropionate
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Luciana Malpezzi、Andrea Mele

  DOI：10.1021/jo00091a046

  日期：1994.6