(2S,4S)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentanal | 1297531-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentanal
• 英文别名: (2S,4S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentanal
• CAS: 1297531-39-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: XLGDRZUWNOIAIN-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentanal 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 水 、 甲基锂 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium carbonate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 87.7h， 生成 (2R,5S,6S)-6-(3,5-bis((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)-2-((2S,4S,Z)-6-cyclohexyl-4-methylhex-5-en-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  整合霉素 C(18)–C(35) 型螺酮片段的立体选择性合成

  摘要：

  整合霉素的模型 C(18)–C(35) 螺缩酮单元 ( 7 ) 的高度立体选择性合成已通过对映选择性甲锡烷基-巴豆基硼酸化反应和N-碘代琥珀酰亚胺介导的19a螺缩酮化反应完成。

  DOI：

  10.1021/ol200834p
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,4-dimethylpentan-1-ol 在 C₅H₅N*HO₃S 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4S)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  整合霉素 C(18)–C(35) 型螺酮片段的立体选择性合成

  摘要：

  整合霉素的模型 C(18)–C(35) 螺缩酮单元 ( 7 ) 的高度立体选择性合成已通过对映选择性甲锡烷基-巴豆基硼酸化反应和N-碘代琥珀酰亚胺介导的19a螺缩酮化反应完成。

  DOI：

  10.1021/ol200834p

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Model C(18)–C(35) Spiroketal Fragment of Integramycin
  作者：Huikai Sun、Jason R. Abbott、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol200834p

  日期：2011.5.20

  A highly stereoselective synthesis of a model C(18)–C(35) spiroketal unit (7) of integramycin has been accomplished via an enantioselective stannyl-crotylboration reaction and an N-iodosuccinimide-mediated spiroketalization of 19a.

  整合霉素的模型 C(18)–C(35) 螺缩酮单元 ( 7 ) 的高度立体选择性合成已通过对映选择性甲锡烷基-巴豆基硼酸化反应和N-碘代琥珀酰亚胺介导的19a螺缩酮化反应完成。