4-Methyl-9-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2(7),3,5,12(16),13-hexaen-8-one | 1187461-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-9-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2(7),3,5,12(16),13-hexaen-8-one
• 英文别名: 4-methyl-9-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2(7),3,5,12(16),13-hexaen-8-one
• CAS: 1187461-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: GSHWLJLHGXMPPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-7-iodo-1-(4-methylbenzoyl)-1H-indole 在 六甲基磷酰三胺 、 三氢化钐 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到4-Methyl-9-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2(7),3,5,12(16),13-hexaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa（II）介导的吡咯并菲啶酮骨架的构建及获得天然产物的途径

  摘要：

  通过sa（II）介导的芳基自由基在温和的反应条件下的还原环化反应，可以轻松合成包括天然产物在内的吡咯并菲蒽酮衍生物。该方法学被用于简并合成脱水氢化可的松，天然的吡咯并菲咯烷酮和河马碱和脱水氢化可的碱的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.067

文献信息

• Application of an amidyl radical cascade to the total synthesis of (±)-fortucine leading to the structural revision of kirkine
  作者：Aurélien Biechy、Shuji Hachisu、Béatrice Quiclet-Sire、Louis Ricard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.027

  日期：2009.8

  radical was developed, allowing the rapid construction of galanthan frameworks. It was applied to a concise, stereo/regio-selective and tin-free total synthesis of the natural product (±)-fortucine. This in turn resulted in the correction of the structure of kirkine.

  开发了由氮中心（ami基）自由基引发的自由基级联反应，从而可以快速构建加兰坦骨架。将其应用于天然产物（±）-精氨酸的简明，立体/区域选择性和无锡全合成。这进而导致基尔金结构的校正。
• Construction of pyrrolophenanthridinone scaffolds mediated by samarium(II) diiodide and access to natural product synthesis
  作者：Kenji Suzuki、Hiroki Iwasaki、Reika Domasu、Naho Hitotsuyanagi、Yuka Wakizaka、Mao Tominaga、Naoto Kojima、Minoru Ozeki、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.067

  日期：2015.8

  Pyrrolophenanthridinone derivatives including the natural products were readily synthesized by samarium(II)-mediated reductive cyclization of aryl radical onto a benzene ring under mild reaction conditions. This methodology was applied to the concise synthesis of anhydrolycorinone, a natural pyrrolophenanthridinone and a precursor of hippadine and anhydrolycorine.

  通过sa（II）介导的芳基自由基在温和的反应条件下的还原环化反应，可以轻松合成包括天然产物在内的吡咯并菲蒽酮衍生物。该方法学被用于简并合成脱水氢化可的松，天然的吡咯并菲咯烷酮和河马碱和脱水氢化可的碱的前体。