3,4-Methylendioxy-zimtsaeurephenylester | 2446-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Methylendioxy-zimtsaeurephenylester
• 英文别名: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-acrylic acid phenyl ester；phenyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 2446-58-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: XNRAVPARHDQVNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Methylendioxy-zimtsaeurephenylester 、 2-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 在 2,6-bis[[(2S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]azetidin-1-yl]methyl]-4-methylphenol 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到(2R,3S)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,2'-indene]-1',5(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-1-茚满酮的双核锌催化不对称串联反应：获得螺[1-茚满酮-5,2'-γ-丁内酯]。

  摘要：

  通过α-羟基-1-茚满酮与α，β-不饱和酯的串联迈克尔/酯交换反应，开发了一种高效的螺环[1-茚满酮-5,2'-γ-丁内酯]对映选择性构建方法。在双核锌络合物的催化下，已合成出具有连续立体中心的多种螺（1-茚满酮-丁酮），具有出色的立体选择性（高达> 20：1 dr，高达> 99％ee）。而且，该反应可以以克规模进行，而不会影响其立体选择性。提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02658