3-O-benzyl-N-Boc-L-m-tyrosine | 162536-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-N-Boc-L-m-tyrosine
• 英文别名: (S)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid；Aniline；3-(Benzyloxy)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(3-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 162536-46-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: DQFJZTUNHOSBKT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-N-Boc-L-m-tyrosine 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 palladium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基二醇HIV蛋白酶抑制剂。P1 / P1'化合物的合成与构效关系：亲脂性和细胞毒性之间的关系。

  摘要：

  为了减少1的细胞毒性，合成了一系列基于P1'结构修饰的先导化合物1的HIV蛋白酶的新型氨基二醇抑制剂。我们已经观察到该系列抑制剂的亲脂性和细胞毒性之间存在高度相关性。 。发现在P1'苯基基团对位1处的适当取代导致鉴定出等价的（对酶和细胞培养均如此）化合物（10l，10m，10n和15c），这些化合物具有明显降低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm950717a
• 作为产物：
  描述：

  L-M-酪氨酸 在 lithium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-O-benzyl-N-Boc-L-m-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  氨基二醇HIV蛋白酶抑制剂。P1 / P1'化合物的合成与构效关系：亲脂性和细胞毒性之间的关系。

  摘要：

  为了减少1的细胞毒性，合成了一系列基于P1'结构修饰的先导化合物1的HIV蛋白酶的新型氨基二醇抑制剂。我们已经观察到该系列抑制剂的亲脂性和细胞毒性之间存在高度相关性。 。发现在P1'苯基基团对位1处的适当取代导致鉴定出等价的（对酶和细胞培养均如此）化合物（10l，10m，10n和15c），这些化合物具有明显降低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm950717a

文献信息

• Phenylalanine derivative and proteinase inhibitor
  申请人：Okamoto, Shosuke

  公开号：EP0284632A1

  公开（公告）日：1988-10-05

  A phenylalanine derivative having the formula (I): wherein A represents (a) H2N-, (b) or B represents (a) (b) or wherein m is 0, 1, or 2 and n is 3, 4, or 5; X represents (a) hydroxy, (b) nitro, (c) amino, (d) phenoxy which may be substituted with (i) halogen or (ii) nitro, (e) C1-C4 alkyloxy which may be substituted with (i) phenyl or (ii) benzoyl, (f) benzoyl, (g) pyridyloxy which may be substituted with (i) halogen or (ii) nitro, or (h) C1-C4 alkyl which may be substituted with halogen; Y represents or -OR3 wherein R1 and R2 are independently (a) hydrogen, (b) phenyl which may be substituted with (i) benzoyl, (ii) C1-C4 alkylcarbonyl, (iii) C1-C4 alkyl which may be further substituted with C1-C4 alkoxycarbonyl or hydroxycarbonyl, (iv) C2-Cs alkenyl which may be further substituted with hydroxycarbonyl or C1-C4 alkoxycarbonyl, (v) C1-C4 alkoxycarbonyl, or (vi) amidino, (c) pyridyl which may be substituted with halogen or carboxyl (d) imidazolyl, (e) pyrimidyl, (f) tetrazolyl, (g) thiazolyl which may be substituted with C,-C4 alkyl which may be further substituted with C1-C4 alkoxycarbonyl, (h) C1-C6 alkyl which may be substituted with C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkoxycarbonyl, phenyl, or benzoyl, (i) CS-C7 cycloalkyl which may be substituted with C1-C4 alkoxycarbonyl or (j) R' and R2 may form, with the nitrogen atom attached thereto, (i) pyperazyl which may be substituted on the nitrogen atom with C1-C4 alkyl which may be further substituted with phenyl, (ii) piperidino which may be substituted with carboxyl or C1-C4 alkoxycarbonyl, (iii) pyrrolidyl which may be substituted with C1-C4 alkoxycarbonyl, or (iv) morpholyl; and R3 represents (a) hydrogen, (b) C1-C6 alkyl which may be substituted with (i) C1-C4 alkoxy, (ii) phenyl, or (iii) pyridyl, or (c) pyridyl; or a pharmaceutically acceptable acid salt thereof. This phenylalanine derivative is effective as a proteinase.

  具有以下式（I）的苯丙氨酸衍生物：其中A代表（a）H2N-，（b）或B代表（a）（b）或其中m为0、1或2，n为3、4或5；X代表（a）羟基，（b）硝基，（c）氨基，（d）苯氧基，其可以被（i）卤素或（ii）硝基取代，（e）C1-C4烷氧基，其可以被（i）苯基或（ii）苯甲酰基取代，（f）苯甲酰基，（g）吡啶氧基，其可以被（i）卤素或（ii）硝基取代，或（h）C1-C4烷基，其可以被卤素取代；Y代表或-OR3，其中R1和R2独立地为（a）氢，（b）苯基，其可以被（i）苯甲酰基，（ii）C1-C4烷基羰基，（iii）C1-C4烷基，其可以进一步被C1-C4烷氧羰基或羟基羰基取代，（iv）C2-Cs烯烃基，其可以进一步被羟基羰基或C1-C4烷氧羰基取代，（v）C1-C4烷氧羰基，或（vi）酰胺基，（c）吡啶基，其可以被卤素或羧基取代（d）咪唑基，（e）嘧啶基，（f）四唑基，（g）噻唑基，其可以被C1-C4烷基取代，其可以进一步被C1-C4烷氧羰基取代，（h）C1-C6烷基，其可以被C1-C4烷氧基，C1-C4烷氧羰基，苯基或苯甲酰基取代，（i）C5-C7环烷基，其可以被C1-C4烷氧羰基取代或（j）R'和R2可以与其连接的氮原子形成（i）哌嗪基，其可以在氮原子上被C1-C4烷基取代，其可以进一步被苯基取代，（ii）哌啶基，其可以被羧基或C1-C4烷氧羰基取代，（iii）吡咯基，其可以被C1-C4烷氧羰基取代，或（iv）吗啉基；R3代表（a）氢，（b）C1-C6烷基，其可以被（i）C1-C4烷氧基，（ii）苯基或（iii）吡啶基取代，或（c）吡啶；或其药学上可接受的酸盐。该苯丙氨酸衍生物作为蛋白酶具有有效性。
• 협동 결합에 참여하는 화합물 및 그의 용도
  申请人：REVOLUTION MEDICINES, INC. 레볼루션 메디슨즈, 인크.(520190060181)

  公开号：KR20200003803A

  公开（公告）日：2020-01-10

  본 발명은 예를 들어 프리젠터 단백질 (예를 들어, FKBP 계열의 구성원, 사이클로필린 계열의 구성원, 또는 PIN1) 및 표적 단백질 (예를 들어, 진핵 표적 단백질 예컨대 포유동물 표적 단백질 또는 진균 표적 단백질 또는 원핵 표적 단백질 예컨대 박테리아 표적 단백질)에 대한 결합을 통해 생물학적 과정을 조절할 수 있는 화합물 (예를 들어, 거대환형 화합물)을 특징으로 한다. 이러한 화합물은 내인성 세포내 프리젠터 단백질, 예컨대 FKBP 또는 사이클로필린을 결합하고, 생성된 2원 복합체는 선택적으로 결합하여 세포내 표적 단백질의 활성을 조절한다. 프리젠터 단백질, 화합물 및 표적 단백질 중의 3원 복합체의 형성은 단백질-화합물 및 단백질-단백질 상호작용 모두에 의해 유도되고, 둘 모두는 표적화된 단백질의 활성의 조절을 위해 요구된다.

  本发明涉及一种通过结合主持蛋白质（例如FKBP家族成员、环肌凝蛋白家族成员或PIN1等）和靶蛋白（例如真核靶蛋白如哺乳动物靶蛋白或真菌靶蛋白或原核靶蛋白如细菌靶蛋白）来调节生物学过程的化合物（例如大环状化合物）。这些化合物结合内源性细胞内主持蛋白质，例如FKBP或环肌凝蛋白，并且生成的二聚体可以选择性地结合以调节细胞内靶蛋白的活性。主持蛋白质、化合物和靶蛋白中的三聚体形成受蛋白质-化合物和蛋白质-蛋白质相互作用的诱导，两者都是为了调节靶蛋白的活性而需要的。
• METHODS AND REAGENTS FOR ANALYZING PROTEIN-PROTEIN INTERFACES
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210285955A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present disclosure provides methods and reagents useful for analyzing protein-protein interfaces such as interfaces between a presenter protein (e.g., a member of the FKBP family, a member of the cyclophilin family, or PIN1) and a target protein. In some embodiments, the target and/or presenter proteins are intracellular proteins. In some embodiments, the target and/or presenter proteins are mammalian proteins.

  本公开提供了用于分析蛋白质-蛋白质界面的方法和试剂，例如展示蛋白质（例如FKBP家族成员、环肽酶家族成员或PIN1）与靶蛋白质之间的界面。在某些实施例中，靶蛋白质和/或展示蛋白质是细胞内蛋白质。在某些实施例中，靶蛋白质和/或展示蛋白质是哺乳动物蛋白质。
• o-Nitrophenyl esters of tert-butyloxycarbonylamino acids and their application in the stepwise synthesis of peptide chains by a new technique
  作者：Miklos Bodanszky、Kenneth W. Funk、Mary Lynn Fink

  DOI：10.1021/jo00960a027

  日期：1973.10
• Constraining the Side Chain of C-Terminal Amino Acids in Apelin-13 Greatly Increases Affinity, Modulates Signaling, and Improves the Pharmacokinetic Profile
  作者：Kien Trân、Robin Van Den Hauwe、Xavier Sainsily、Pierre Couvineau、Jérôme Côté、Louise Simard、Marco Echevarria、Alexandre Murza、Alexandra Serre、Léa Théroux、Sabrina Saibi、Lounès Haroune、Jean-Michel Longpré、Olivier Lesur、Mannix Auger-Messier、Claude Spino、Michel Bouvier、Philippe Sarret、Steven Ballet、Éric Marsault

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01941

  日期：2021.5.13