N,N-二(三甲基甲硅烷基)吡啶-3-甲酰胺 | 69688-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N,N-二(三甲基甲硅烷基)吡啶-3-甲酰胺
• 英文名称: N,N-bis(trimethylsilyl)nicotinamide
• 英文别名: N,N-bis(trimethylsilyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 69688-12-6
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂OSi₂
• 分子量: 266.49
• InChiKey: LNZCNQIGAXHGQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二(三甲基甲硅烷基)吡啶-3-甲酰胺 在 N-甲基咪唑 、 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-carbamoyl-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-((((((S)-1-isopropoxy-1-oxopropan-2-yl)amino)(phenoxy)phosphoryl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINAMIDE RIBOSIDE AND NICOTINAMIDE MONONUCLEOTIDE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENTS OF MITOCHONDRIAL-RELATED DISEASES
  [FR] NICOTINAMIDE RIBOSIDE ET DÉRIVÉS DE NICOTINAMIDE MONONUCLÉOTIDIQUE UTILES DANS LES TRAITEMENTS DE MALADIES ASSOCIÉES AUX MITOCHONDRIES

  摘要：

  本文提供的是Formula (I)的化合物或其药用盐，以及含有这些化合物的组合物，可用于增加细胞中NAD+的量。还公开了使用这些化合物和组合物治疗与线粒体相关疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2017079195A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 烟酰胺 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 5.0h， 生成 N,N-二(三甲基甲硅烷基)吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺β-核糖苷和核苷类似物的立体选择性合成。

  摘要：

  通过立体选择性合成，通过在Vorbruggen的规程下对预甲硅烷基化的碱基进行糖基化合成，可获得N-核呋喃呋喃基糖基烟碱-3-甲酰胺的β-端基异构体（β-NAR）及其烟酸类似物（β-NaR）。还报道了在核糖部分的3位甲基化的NAR类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.093

文献信息

• Method of preparing acylisocyanates
  申请人：Societe Nationale des Poudres et Explosifs

  公开号：US05734060A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  The invention relates to a novel process for the preparation of acyl isocyanates which consists in reacting oxalyl chloride with an N-trialkylsilylcarboxamide or an N,N-bis(trialkylsilyl)carboxamide. The process makes it possible to obtain acyl isocyanates in good yield, in particular acyl isocyanates derived from aliphatic amides, and under simplified reaction conditions.

  该发明涉及一种新型的制备酰基异氰酸酯的方法，其包括将草酰氯与N-三烷基硅烷羧酰胺或N,N-双(三烷基硅烷)羧酰胺反应。该方法可以在简化的反应条件下，以良好的产率获得酰基异氰酸酯，特别是源自脂肪族酰胺的酰基异氰酸酯。
• 一种β-烟酰胺单核苷酸的合成方法
  申请人：上海舒泽生物科技研究所

  公开号：CN111647032B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明公开了一种β‑烟酰胺单核苷酸的合成方法，涉及药物合成技术领域。其主要包括如下步骤：S1，烟酰胺、六甲基二硅胺和催化剂I在反应釜中混合反应，得到硅烷化保护的烟酰胺；S2，添加四乙酰核糖、溶剂、催化剂II和甲醇进行反应，以生成烟酰胺三乙酰核苷；S3，添加甲醇和正丙胺，以生成烟酰胺核苷；S4，添加磷酸三甲酯和三氯氧磷，以生成β‑烟酰胺单核苷酸；S5，分离并纯化β‑烟酰胺单核苷苷酸。本发明通过将多个连续步骤控制一个反应容器中进行，且避免了分离和纯化中间体的步骤，具有产率高、生产效率高的优点。
• β-烟酰胺单核苷酸的制备方法
  申请人：黄冈鲁班药业股份有限公司

  公开号：CN112724180B

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明公开了一种β‑烟酰胺单核苷酸的制备方法。本发明的方法以式II所示化合物为原料，依次经过糖苷化缩合、脱保护、磷酸化、脱酰基保护基反应制备β‑烟酰胺单核苷酸。相比于现有技术中的方法，本发明的方法具有收率高、操作简单、中间体易于纯化、磷酸化选择性好等优点。
• [EN] TREATMENT OF IMMUNE-RELATED DISORDERS, KIDNEY DISORDERS, LIVER DISORDERS, HEMOLYTIC DISORDERS, AND OXIDATIVE STRESS-ASSOCIATED DISORDERS USING NRH, NARH AND REDUCED DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS À L'IMMUNITÉ, DE TROUBLES RÉNAUX, DE TROUBLES HÉPATIQUES, DE TROUBLES HÉMOLYTIQUES ET DE TROUBLES LIÉS AU STRESS OXYDATIF À L'AIDE DE NRH, NARH ET DE LEURS DÉRIVÉS RÉDUITS
  申请人：MITOPOWER LLC

  公开号：WO2022266322A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The disclosure relates to in vivo andex vivouses of dihydronicotinamide riboside (NRH), dihydronicotinic acid riboside (NARH) and reduced derivatives thereof to treat immune-related disorders (e.g., systemic inflammatory response syndrome and sepsis), kidney disorders (e.g., acute kidney injury and hepatorenal syndrome [HRS]), liver disorders (e.g., acute liver failure and HRS), hemolytic disorders (e.g., hemolysis and hemolytic anemia), and disorders and conditions associated with oxidative stress, damage or injury (e.g., methemoglobinemia and anemia). NRH, NARH and reduced derivatives thereof can be used in vivo or ex vivo alone or in combination with one or more additional therapeutic agents, such as an anti-inflammatory agent or/and an antioxidant.

  本公开涉及使用二氢烟酰胺核苷酸（NRH）、二氢烟酸核苷酸（NARH）及其还原衍生物的体内和体外应用，用于治疗免疫相关疾病（例如全身性炎症反应综合征和脓毒症）、肾脏疾病（例如急性肾损伤和肝肾综合征[HRS]）、肝脏疾病（例如急性肝衰竭和HRS）、溶血性疾病（例如溶血和溶血性贫血）以及与氧化应激、损伤或损伤相关的疾病和状况（例如高铁血红蛋白血症和贫血）。 NRH、NARH及其还原衍生物可以单独或与一个或多个其他治疗剂（例如抗炎剂或/和抗氧化剂）联合使用，进行体内或体外治疗。