6,6'-diamino-6,6'-dideoxy-α,α'-trehalose dihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6'-diamino-6,6'-dideoxy-α,α'-trehalose dihydrochloride
• 英文别名: 6,6'-diamino-6,6'-dideoxy-α,α-D-trehalose dihydrochloride；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol;hydrochloride
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₉*2ClH
• 分子量: 413.252
• InChiKey: HWZGQWGDCRBVBR-INJDEQCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.04
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 6,6'-diamino-6,6'-dideoxy-α,α'-trehalose dihydrochloride 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到6,6'-dideoxy-6,6'-diisothiocyanato-α,α'-trehalose
  参考文献：
  名称：

  α，α'-海藻糖，蔗糖和环麦芽低聚糖的异硫氰酸酯和环状硫代氨基甲酸酯。

  摘要：

  6,6'-Dideoxy-6,6'-diisothiocyanato-alpha，alpha'-海藻糖（4），6-deoxy-6-isothiocyanato-alpha-D-果糖呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2 ，1'-二酐（11），6,6'-二脱氧-6,6'-二异硫氰酸根合蔗糖（16）和全（6-脱氧-6-异硫氰酸根合）-环麦芽六糖（23），-环麦芽庚糖（27）和通过使相应的氨基糖与硫光气反应以高收率制备β-环麦芽八糖（31）。在没有碱的情况下，所有异硫氰酸酯都是稳定的，可以储存和乙酰化而不会分解。在三乙胺的存在下，将涉及HO-4的6,6'-二脱氧-6,6'-二异硫氰基-α，α'-海藻糖进行分子内环化反应，得到相应的双（环状硫代氨基甲酸酯）。在上述二异硫氰酸酯与混合的（H +，HO-）离子交换树脂的处理中，获得了在单个吡喃葡萄糖基单元上的环化产物。在相同的反应条件下，6,6'-二脱氧-6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00312-4
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-diazido-6,6'-dideoxy-α,α-trehalose 在 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 生成 6,6'-diamino-6,6'-dideoxy-α,α'-trehalose dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  α，α'-海藻糖，蔗糖和环麦芽低聚糖的异硫氰酸酯和环状硫代氨基甲酸酯。

  摘要：

  6,6'-Dideoxy-6,6'-diisothiocyanato-alpha，alpha'-海藻糖（4），6-deoxy-6-isothiocyanato-alpha-D-果糖呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2 ，1'-二酐（11），6,6'-二脱氧-6,6'-二异硫氰酸根合蔗糖（16）和全（6-脱氧-6-异硫氰酸根合）-环麦芽六糖（23），-环麦芽庚糖（27）和通过使相应的氨基糖与硫光气反应以高收率制备β-环麦芽八糖（31）。在没有碱的情况下，所有异硫氰酸酯都是稳定的，可以储存和乙酰化而不会分解。在三乙胺的存在下，将涉及HO-4的6,6'-二脱氧-6,6'-二异硫氰基-α，α'-海藻糖进行分子内环化反应，得到相应的双（环状硫代氨基甲酸酯）。在上述二异硫氰酸酯与混合的（H +，HO-）离子交换树脂的处理中，获得了在单个吡喃葡萄糖基单元上的环化产物。在相同的反应条件下，6,6'-二脱氧-6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00312-4

文献信息

• Gemini Surfactants with a Disaccharide Spacer
  作者：Fredric M. Menger、Bessie N. A. Mbadugha

  DOI：10.1021/ja0033178

  日期：2001.2.1

  behavior of Series-A geminis in many ways parallels that of phospholipids and simple double-chain surfactants. It is as if the trehalose is less of a spacer than a large but conventional headgroup. In contrast, cationic Series-B geminis are water soluble and form micelles with critical micelle concentrations an order of magnitude lower than that of corresponding conventional surfactants. Molecular modeling

  双子表面活性剂是具有（按顺序）以下的两亲物：烃尾/极性基团/间隔基/极性基团/烃尾。最近，工业和学术实验室都对双子座产生了广泛的兴趣。在目前的贡献中，已经合成了两个相关的双子星家族，它们都使用海藻糖（一种二糖）作为极性间隔物。一个系列，A 系列，是非离子型的，并具有将长链与海藻糖间隔基分开的酰胺基团。另一个家族，B 系列，具有将长链连接到海藻糖间隔物的季铵离子。发现尽管有两个酰胺和多个羟基，A 系列双子座还是不溶于水的。当水合或挤压时，这些双子座在其转变温度（通过量热法确定）之上形成微观可见的囊泡和管状结构。由这些 Geminis 构建的不溶性单分子膜具有由糖间隔基主导的界面区域，尽管分子间链/链相互作用似乎稳定了膜。因此，A 系列双子座的行为在许多方面与磷脂和简单双链表面活性剂的行为相似。就好像海藻糖比大而传统的头部基团更像是一个间隔区。相比之下，阳离子 B 系列双子是水溶性的，并形成临
• Isothiocyanates and cyclic thiocarbamates of α, α′-trehalose, sucrose, and cyclomaltooligosaccharides
  作者：JoséManuel García Fernández、Carmen Ortiz Mellet、JoséLuis Jiménez Blanco、José Fuentes Mota、Andrée Gadelle、Annie Coste-Sarguet、Jacques Defaye

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00312-4

  日期：1995.3

  amino sugars with thiophosgene. In the absence of base, all isothiocyanates were stable and could be stored and acetylated without decomposition. In the presence of triethylamine, 6,6'-dideoxy-6,6'-diisothiocyanato-alpha,alpha'-trehalose underwent intramolecular cyclisation involving HO-4 to give the corresponding bis(cyclic thiocarbamate). The product of cyclisation at a single glucopyranosyl unit

  6,6'-Dideoxy-6,6'-diisothiocyanato-alpha，alpha'-海藻糖（4），6-deoxy-6-isothiocyanato-alpha-D-果糖呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2 ，1'-二酐（11），6,6'-二脱氧-6,6'-二异硫氰酸根合蔗糖（16）和全（6-脱氧-6-异硫氰酸根合）-环麦芽六糖（23），-环麦芽庚糖（27）和通过使相应的氨基糖与硫光气反应以高收率制备β-环麦芽八糖（31）。在没有碱的情况下，所有异硫氰酸酯都是稳定的，可以储存和乙酰化而不会分解。在三乙胺的存在下，将涉及HO-4的6,6'-二脱氧-6,6'-二异硫氰基-α，α'-海藻糖进行分子内环化反应，得到相应的双（环状硫代氨基甲酸酯）。在上述二异硫氰酸酯与混合的（H +，HO-）离子交换树脂的处理中，获得了在单个吡喃葡萄糖基单元上的环化产物。在相同的反应条件下，6,6'-二脱氧-6