6-bromoquinoline-8-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromoquinoline-8-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₆BrNO
• mdl: MFCD11847623
• 分子量: 236.068
• InChiKey: XKOZNHYLDOTMKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromoquinoline-8-carbaldehyde 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70.8 %的产率得到6-bromo-8-difluoromethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种6-氨基-8-二氟甲基喹啉的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种6‑氨基‑8‑二氟甲基喹啉的合成方法，将2‑甲基‑4‑溴苯胺与间硝基苯磺酸钠、甘油反应生成6‑溴‑8‑甲基喹啉；再与N‑溴代琥珀酰亚胺和偶氮二异丁腈反应后水解生成6‑溴‑8‑醛基喹啉；再与二乙胺基三氟化硫反应生成6‑溴‑8‑二氟甲基喹啉；再与碳酸铯、氨基甲酸叔丁酯、醋酸钯、4,5‑双(二苯基膦)‑9,9‑二甲基氧杂蒽反应，生成叔丁基(8‑二氟甲基)喹啉‑6‑基氨基甲酸酯；最后与甲醇和盐酸反应生成6‑氨基‑8‑二氟甲基喹啉。本发明合成路线简洁，工艺选择合理，原料成本低，原料简单易得，操作和后处理方便，总收率高，不使用剧毒试剂，易于放大，为氨基喹啉类化合物提供了一种新的合成路线。

  公开号：

  CN116253681A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-溴苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-bromoquinoline-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化螯合辅助的醛 C-H 键活化喹啉-8-甲醛：醛与苯胺和其他胺合成酰胺

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种钯催化螯合辅助的喹啉-8-甲醛与胺的直接醛C-H键酰胺化反应。由醛与各种苯胺衍生物和脂肪胺以良好到优异的收率获得了多种酰胺。我们的方法已成功应用于合成已知的 DNA 嵌入剂，并且可以轻松扩展到克级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02139

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Coupling of Quinoline-8-Carbaldehydes with (Het)Arylboronic Acids for the Synthesis of 8-Aryloylquinolines
  作者：Xue-Li Lyu、Shi-Sheng Huang、Yuan-Qiong Huang、Yong-Qiang Li、Hong-Jian Song、Yu-Xiu Liu、Qing-Min Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01490

  日期：2020.8.7

  Herein, we describe a method for the synthesis of aryl-(het)aryl ketones by Rh(III)-catalyzed direct coupling between quinoline-8-carbaldehydes and (het)arylboronic acids. The method has a broad substrate scope, a high functional group tolerance, and uses commercially available starting materials. Scale-up of the reaction and subsequent synthesis of tubulin polymerization inhibitor demonstrated its

  在这里，我们描述了一种通过Rh（III）催化的喹啉8-甲醛与（杂）芳基硼酸之间的直接偶联合成芳基-（杂）芳基酮的方法。该方法具有广泛的底物范围，高的官能团耐受性，并使用可商购的起始原料。反应的放大和随后的微管蛋白聚合抑制剂的合成证明了其实用性。基于可以使用稳定的环酰基铑中间体配合物作为催化剂，并且该配合物与（杂）芳基硼酸化学计量反应的事实，提出了一种合理的机理。
• Palladium-Catalyzed Directed Aldehyde C–H Arylation of Quinoline-8-carbaldehydes: Exploring the Reactivity Differences between Aryl (Pseudo) Halides
  作者：Dinesh Gopichand Thakur、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Nilesh Rathod、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02011

  日期：2022.12.16

  arylation of quinoline-8-carbaldehydes with either aryl iodides or aryl diazonium salts for the synthesis of aryl quinolinyl ketones. Aryl iodide substituted with an electron-donating group favors the reaction, whereas aryl diazonium salt substituted with an electron-withdrawing group showed excellent reactivity. A range of aryl quinolinyl ketones were synthesized in good-to-excellent yields, with very good

  我们开发了一种 Pd 催化的喹啉-8-甲醛与芳基碘化物或芳基重氮盐直接 C-H 芳基化的方法，用于合成芳基喹啉酮。被给电子基团取代的芳基碘有利于反应，而被吸电子基团取代的芳基重氮盐显示出优异的反应活性。一系列芳基喹啉基酮以良好到优异的收率合成，具有非常好的官能团耐受性。我们的方法已成功应用于合成高效微管蛋白聚合抑制剂，并且可以轻松放大至克级。
• Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted Aldehyde C–H Bond Activation of Quinoline-8-carbaldehydes: Synthesis of Amides from Aldehydes with Anilines and Other Amines
  作者：Dinesh Gopichand Thakur、Nileshkumar B. Rathod、Sachinkumar D. Patel、Dharmik M. Patel、Raj N. Patel、Mahesh A. Sonawane、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02139

  日期：2024.1.19

  A palladium-catalyzed chelation-assisted direct aldehyde C–H bond amidation of quinoline-8-carbaldehydes with an amine was developed under mild reaction conditions. A wide range of amides were obtained in good to excellent yields from aldehyde with a variety of aniline derivatives and aliphatic amines. Our methodology was successfully applied to synthesize known DNA intercalating agents and can be

  在温和的反应条件下，开发了一种钯催化螯合辅助的喹啉-8-甲醛与胺的直接醛C-H键酰胺化反应。由醛与各种苯胺衍生物和脂肪胺以良好到优异的收率获得了多种酰胺。我们的方法已成功应用于合成已知的 DNA 嵌入剂，并且可以轻松扩展到克级。
• 一种6-氨基-8-二氟甲基喹啉的合成方法
  申请人：苏州康润医药有限公司

  公开号：CN116253681A

  公开（公告）日：2023-06-13

  本发明公开了一种6‑氨基‑8‑二氟甲基喹啉的合成方法，将2‑甲基‑4‑溴苯胺与间硝基苯磺酸钠、甘油反应生成6‑溴‑8‑甲基喹啉；再与N‑溴代琥珀酰亚胺和偶氮二异丁腈反应后水解生成6‑溴‑8‑醛基喹啉；再与二乙胺基三氟化硫反应生成6‑溴‑8‑二氟甲基喹啉；再与碳酸铯、氨基甲酸叔丁酯、醋酸钯、4,5‑双(二苯基膦)‑9,9‑二甲基氧杂蒽反应，生成叔丁基(8‑二氟甲基)喹啉‑6‑基氨基甲酸酯；最后与甲醇和盐酸反应生成6‑氨基‑8‑二氟甲基喹啉。本发明合成路线简洁，工艺选择合理，原料成本低，原料简单易得，操作和后处理方便，总收率高，不使用剧毒试剂，易于放大，为氨基喹啉类化合物提供了一种新的合成路线。