(2S,3S,6R,8S,9R)-2-((R)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-3,9-dimethyl-8-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane | 185670-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,6R,8S,9R)-2-((R)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-3,9-dimethyl-8-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane
• 英文别名: (2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-2-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-8-[(3S)-3-methylpent-4-enyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 185670-15-9
• 化学式: C₂₅H₄₄O₂
• 分子量: 376.623
• InChiKey: FPSSFVUVSJTBJW-ILJFMDRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R,8S,9R)-2-((R)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-3,9-dimethyl-8-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以98%的产率得到(2S,3S,6R,8S,9R)-2-[(R)-3-(3,3-Dimethyl-oxiranyl)-1-methyl-propyl]-3,9-dimethyl-8-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸/苏氨酸特异性蛋白磷酸酶抑制剂互变霉素的全合成（1）。

  摘要：

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂互变霉素的收敛，不对称合成。天然产物是通过在C21-C22键处连接两个相当复杂的主要片段而构建的。C 1 -C 21酮的绝对立体化学源自（S）-香茅烯和（2R，3S）-香叶醇环氧化物。用Duthaler的手性丙酸钛烯醇酯介绍了C6-C7和C18-C19的抗立体化学关系。使用Evan的恶唑烷酮手性助剂建立了C13-C14和C23-C24的顺式立体化学关系。通过以丙酮N，N-二甲基hydr为中心关键的一锅双烷基化-螺环化序列有效地构建了螺酮。

  DOI：

  10.1021/jo961633s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methylhex-5-enal 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2S,3S,6R,8S,9R)-2-((R)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-3,9-dimethyl-8-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸/苏氨酸特异性蛋白磷酸酶抑制剂互变霉素的全合成（1）。

  摘要：

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂互变霉素的收敛，不对称合成。天然产物是通过在C21-C22键处连接两个相当复杂的主要片段而构建的。C 1 -C 21酮的绝对立体化学源自（S）-香茅烯和（2R，3S）-香叶醇环氧化物。用Duthaler的手性丙酸钛烯醇酯介绍了C6-C7和C18-C19的抗立体化学关系。使用Evan的恶唑烷酮手性助剂建立了C13-C14和C23-C24的顺式立体化学关系。通过以丙酮N，N-二甲基hydr为中心关键的一锅双烷基化-螺环化序列有效地构建了螺酮。

  DOI：

  10.1021/jo961633s