methyl 2-(1H-indol-2-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl) acetate | 1206707-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-(1H-indol-2-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl) acetate
• 英文别名: methyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(1H-indol-2-yl)acetate；methyl 2-(1H-indol-2-yl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
• CAS: 1206707-21-2
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 333.31
• InChiKey: DWHQSQRAHLFLOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73 %的产率得到methyl 2-(1H-indol-2-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl) acetate
  参考文献：
  名称：

  室温下通过 TFA 促进的氨基-克莱森重排功能化吲哚的模块化发散合成

  摘要：

  报道了一种通过三氟乙酸促进的氨基-克莱森重排模块化和发散合成高度功能化吲哚的概念性新方法。这种无金属协议可以在室温下进行，具有广泛的官能团耐受性。所得吲哚的取代类型可以很容易地通过起始炔丙胺的变化来调整。通过简单的实验操作，所得产物可以很容易地转化为不同附加值的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00764

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Directing Group-Free C2-Selective Carbenoid Functionalization of Indoles by α-Aryldiazoesters
  作者：Wai-Wing Chan、Shing-Hin Yeung、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ol9028226

  日期：2010.2.5

  A directing group-free approach for C2-selective carbenoid functionalization of NH-indoles is presented. Using [RuCl2(p-cymene)](2) as catalyst and alpha-aryldiazoesters as carbenoid source, 2-alkylated indoles were obtained in up to 96% isolated yield. Similarly, a regioselective carbenoid functionalization of NH-pyrroles was also achieved.
• Modular Divergent Synthesis of Functionalized Indoles via TFA-Promoted Amino-Claisen Rearrangement at Room Temperature
  作者：Yuxi Zhang、Yicheng He、Teng Liu、Wusheng Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00764

  日期：2023.4.21

  A conceptually novel approach for the modular and divergent synthesis of highly functionalized indoles via trifluoroacetic acid-promoted amino-Claisen rearrangement is reported. This metal-free protocol could be performed at room temperature with wide functional group tolerance. The substitution type of the resultant indoles could be easily adjusted by the variation of the starting propargyl amines

  报道了一种通过三氟乙酸促进的氨基-克莱森重排模块化和发散合成高度功能化吲哚的概念性新方法。这种无金属协议可以在室温下进行，具有广泛的官能团耐受性。所得吲哚的取代类型可以很容易地通过起始炔丙胺的变化来调整。通过简单的实验操作，所得产物可以很容易地转化为不同附加值的吲哚衍生物。