N,N-二乙基-2-(苯氧基)乙酰胺 | 3613-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N,N-二乙基-2-(苯氧基)乙酰胺
• 英文名称: N,N-Diethyl-phenoxyacetamide
• 英文别名: N,N-diethylphenoxyacetamide；phenoxy-acetic acid diethylamide；Phenoxy-essigsaeure-diaethylamid；N,N-Diethylamide of Phenoxyacetic acid；N.N-Diaethyl-2-phenoxy-acetamid；Phenoxy-N.N-diaethyl-acetamid；N,N-Diethyl-2-phenoxyacetamide
• CAS: 3613-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01326547
• 分子量: 207.272
• InChiKey: CAKRCYBQYAFXDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35.5-36 °C
• 沸点：
  114 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-(苯氧基)乙酰胺 在 碘 、 氧气 、 蒽醌 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到N,N-diethyl-2-(4-iodophenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  电子富集芳烃的光催化氧化碘化

  摘要：

  已经开发出了可见光介导的富电子芳烃的氧化碘化法。将2.5摩尔％的未取代的蒽醌作为光催化剂与元素碘，三氟乙酸和氧气作为末端氧化剂结合使用。碘化反应在非给电子或弱给电子溶剂（DCM，DCE和苯）中进行，其中在约400 nm处可以观察到有色碘溶液中的光谱窗口。该方法可提供极好的收率（高达98％），并具有极好的区域选择性和良好的官能团耐受性（三键，酮，酯，酰胺）。此外，光碘化反应也放大到了5 mmol（1.1 g）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900298
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-二乙基-2-(苯氧基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂的实用原位生成。还原叔胺为醛和加氢锆

  摘要：

  描述了一种新的高效原位实验方案（Cp 2 ZrCl 2 / LiAlH（OBu- t）3），用于产生Schwartz试剂，该试剂为酰胺到醛的还原以及炔烃的区域选择性加氢锆化加碘提供了便利的方法。和烯烃。突出显示的是通过定向邻位金属化（D o M）化学反应生成的苯甲酰胺的化学选择性还原，可合成有价值的1,2,3-取代的苯甲醛。单步三组分过程在非常短的反应时间内进行，显示出极好的官能团相容性，并使用廉价且长期保存的稳定还原剂。

  DOI：

  10.1021/ol403183a

文献信息

• Schwartz Reagents: Methods of In Situ Generation and Use
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20100145060A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Embodiments of the invention provide a method of using Schwartz Reagent, Cp 2 Zr(H)Cl, without accumulating or isolating it. Methods provide mixtures of Cp 2 ZrCl 2 , reductants that selectively reduce Cp 2 ZrCl 2 , and substrates. After reaction of Cp 2 ZrCl 2 and the reductant, an intermediate reduction product is formed, apparently Schwartz Reagent. The in situ Schwartz Reagent then selectively reduces certain functional groups on the substrate. Substrates include tertiary amides, tertiary benzamides, aryl O-carbamates, and heteroaryl N-carbamates, which are reduced to aldehydes, benzaldehydes, aromatic alcohols, and heteroaromatics, respectively. Compared to prior methods, reagents are inexpensive and stable, reaction times are short, and reaction temperature in certain cases is conveniently room temperature. It has been estimated that using the in situ method described herein instead of synthesized or commercially obtained Schwartz Reagent provides a 50% reduction in cost.

  本发明的实施例提供了一种使用Schwartz试剂，Cp2Zr（H）Cl的方法，而无需积累或隔离它。方法提供了Cp2ZrCl2的混合物，选择性还原Cp2ZrCl2的还原剂，以及底物。在Cp2ZrCl2和还原剂发生反应后，形成了一个中间还原产物，显然是Schwartz试剂。然后，原位的Schwartz试剂选择性地还原底物上的某些官能团。底物包括三级酰胺、三级苯酰胺、芳基O-氨基甲酸酯和杂环N-氨基甲酸酯，它们分别被还原为醛、苯甲醛、芳香醇和杂环化合物。与先前的方法相比，试剂价格低廉且稳定，反应时间短，某些情况下的反应温度方便地为室温。据估计，使用本文描述的原位方法而不是合成或商业获得的Schwartz试剂可使成本降低50%。
• Use of Substituted Acetamides for the Synthesis of 3-Substituted 2-Aminoquinolines
  作者：Mahendra D. Chordia、Sanjay N. Karmarkar、Shriniwas L. Kelkar、Murzban S. Wadia

  DOI：10.1055/s-1987-28080

  日期：——

  A novel two-step conversion of 2-aminobenzaldehydes to 3-substituted 2-diethylaminoquinolines utilizes a modified Friedländer reaction in which a substituted acetamide is used, for the first time, as a source of the C2 unit.

  一种新的两步转化方法将2-氨基苯甲醛转化为3-取代的2-二乙氨基喹啉，该方法首次采用改进的弗里德兰德反应，其中使用了取代的乙酰胺作为C2单元的来源。
• .alpha.-Amino ketone derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04105790A1

  公开（公告）日：1978-08-08

  The invention concerns .alpha.-aminoacyl derivatives of phenyl-, phenoxy-, thiophenoxy- and phenylsulphinylalkanoic acids together with their amides, esters and pharmaceutically acceptable salts; processes for their preparation; and pharmaceutical compositions for therapeutic use in inhibiting the formation of thrombi and also in reducing the persistence of thrombi formed in the blood of warm blooded animals. Representative compounds of the invention are methyl 4-(aminoacetyl)phenoxyacetate, 4-(aminoacetyl)phenoxyacetic acid and methyl 4-(aminoacetyl)-thiophenoxyacetate, preferably as their hydrochlorides.

  本发明涉及苯基、苯氧基、硫代苯氧基和苯基磺酰基脂肪酸的α-氨基酰衍生物及其酰胺、酯和药学上可接受的盐；它们的制备方法；以及用于治疗抑制血栓形成和减少温血动物血液中形成血栓的持续时间的药物组合物。本发明的代表化合物为甲基4-(氨基乙酰)苯氧乙酸酯，4-(氨基乙酰)苯氧乙酸和甲基4-(氨基乙酰)硫代苯氧乙酸酯，优选为其盐酸盐。
• Ott; Dittus; Weissenburger, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 87
  作者：Ott、Dittus、Weissenburger

  DOI：——

  日期：——
• Silica Gel-Mediated Amide Bond Formation: An Environmentally Benign Method for Liquid-Phase Synthesis and Cytotoxic Activities of Amides
  作者：Xiao-Dong Yang、Xiang-Hui Zeng、Yuan-Hong Zhao、Xue-Quan Wang、Zhi-Qiang Pan、Liang Li、Hong-Bin Zhang

  DOI：10.1021/cc900135f

  日期：2010.5.10