N,N-二乙基-2-(苯基氨基)乙酰胺 | 14307-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-2-(苯基氨基)乙酰胺
• 英文名称: N-phenyl-glycine diethylamide
• 英文别名: N-Phenyl-glycin-diaethylamid；N-Phenyl-glycin-diaethylamid；2-Anilino-N,N-diethylacetamide
• CAS: 14307-90-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• mdl: MFCD01733367
• 分子量: 206.288
• InChiKey: DQKMLOJHVJGWCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 N,N-二乙基-2-(苯基氨基)乙酰胺 在 吡啶 、 甲苯 作用下， 生成 N-(furan-2-carbonyl)-N-phenyl-glycine-diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Acylated glycinamides

  摘要：

  公开号：

  US02676188A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-diazoacetamide 、 苯胺 在 sodium dithionite 、 Bacillus megaterium cytochrome P₄₅₀ variant H₂-5-F₁₀ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到N,N-二乙基-2-(苯基氨基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cytochrome P450-catalyzed insertion of carbenoids into N–H bonds

  摘要：

  扩展自然的催化能力以包含在合成化学中重要的反应，将为“绿色”化学和生物合成打开新的机遇。我们展示了首次酶催化的碳基化合物插入N–H键的反应。这种类型的键断裂在自然界中没有对应的反应，可以通过来自巨型芽孢杆菌的细胞色素P450变体来介导。N–H插入反应在水中进行，所得到的产物产率为26–83%，仅生成单一的加成产物，并且不需要缓慢添加联氮组分。

  DOI：

  10.1039/c3sc52535j

文献信息

• Dehydrogenative Aza-[4 + 2] Cycloaddition of Amines with 1,3-Dienes via Dual Catalysis
  作者：Xiaoxiao Chen、Guoxiang Zhang、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02558

  日期：2021.9.17

  We describe a synergistic utilization of copper catalysis and proton-transfer catalysis that enables an atom- and step-economical aza-[4 + 2] cycloaddition reaction of readily available N-arylamino carbonyl compounds with simple 1,3-dienes. The reaction proceeds smoothly under an air atmosphere and produces water as the sole side product. Whereas the amines can directly serve as the C- and N-atom donors

  我们描述了铜催化和质子转移催化的协同利用，使容易获得的N-芳基氨基羰基化合物与简单的 1,3-二烯进行原子和步骤经济的氮杂-[4 + 2] 环加成反应。反应在空气气氛下顺利进行，并产生水作为唯一的副产物。虽然胺可以直接作为 C 和 N 原子供体，但这种操作简单的方案提供了绿色、快速和高效的 1,2,3,6-四氢吡啶，范围广泛。
• Electrochemical Oxidative Phosphorylations of Glycine Derivatives with R ₂ P(O)−H‐Containing Compounds via C( <i>sp</i> ³ )−H Functionalisation
  作者：Ruige Wang、Jie Wang、Yonghong Zhang、Bin Wang、Yu Xia、Fei Xue、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/adsc.202201198

  日期：2023.3.21

  electrochemical cross-coupling hydrogen-evolution chemistry involving glycine amides and diarylphosphine oxides. A broad range of biologically active α-aminophosphonates was obtained in moderate to good yields in a clean and sustainable manner. Moreover, the TBAB (tetrabutylammonium bromide) electrolyte was recycled four times without obvious loss of reaction activity. Moreover, this protocol was performed

  在此，我们报告了涉及甘氨酸酰胺和二芳基膦氧化物的无过渡金属催化剂和无外部氧化剂的电化学交叉偶联析氢化学的发展。以清洁和可持续的方式以中等到良好的收率获得了广泛的生物活性 α-氨基膦酸盐。此外，TBAB（四丁基溴化铵）电解液循环使用四次，反应活性没有明显损失。此外，该协议是在略微修改的电解条件下或与连续流微反应器技术相结合的克规模上执行的。对照实验用于揭示可能的自由基机制。
• A directed enolization strategy enables by-product-free construction of contiguous stereocentres en route to complex amino acids
  作者：Fenglin Hong、Timothy P. Aldhous、Paul D. Kemmitt、John F. Bower

  DOI：10.1038/s41557-024-01473-5

  日期：——

  Homochiral α-amino acids are widely used in pharmaceutical design as key subunits in chiral catalyst synthesis or as building blocks in synthetic biology. Many synthetic methods have been developed to access rare or unnatural variants by controlling the installation of the α-stereocentre. By contrast, and despite their importance, α-amino acids possessing β-stereocentres are much harder to synthesize

  同手性 α-氨基酸在药物设计中被广泛用作手性催化剂合成的关键亚基或合成生物学中的构建单元。已经开发了许多合成方法，通过控制 α 立体中心的安装来获得稀有或不自然的变体。相比之下，尽管它们很重要，但具有 β-立体中心的 α-氨基酸更难合成。在这里，我们展示了一种铱催化方案，该方案允许直接上转化简单的烯烃和甘氨酸衍生物，得到具有特殊水平的区域和立体控制的β取代的 α-氨基酸。我们的方法利用甘氨酸衍生的 N-H 单元的天然定向能力来促进相邻羰基的 Ir 催化烯醇化。所得立体定义的烯醇化物与苯乙烯或 α-烯烃交叉偶联，以安装两个连续的立体中心。该工艺提供了非常高水平的区域和立体控制，并且具有完全的原子经济性。从广义上讲，我们的反应设计为羰基化合物的直接立体控制α烷基化提供了一种独特的定向基团控制策略，并为合成具有挑战性的连续立体中心提供了一种强大的方法。
• Larizza; Brancaccio, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 2402,2404
  作者：Larizza、Brancaccio

  DOI：——

  日期：——
• Renzi; Marini-Bettolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 934,936
  作者：Renzi、Marini-Bettolo

  DOI：——

  日期：——