2-hexafluoroisopropylidenecyclohexanone | 67535-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hexafluoroisopropylidenecyclohexanone
• 英文别名: 2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyliden)cyclohexanone；2-Perfluorisopropyliden-cyclohexanon；2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 67535-66-4
• 化学式: C₉H₈F₆O
• 分子量: 246.152
• InChiKey: SXXHNTOVDSQRIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexafluoroisopropylidenecyclohexanone 在 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-fluoro-3-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydrocumarone
  参考文献：
  名称：

  Partially Fluorinated Heterocycles from 4,4-Bis(trifluoromethyl)-hetero-1,3-dienes via C–F Bond Activation – Synthesis of 2-Fluoro-3-(trifluoromethyl)furans

  摘要：

  An efficient synthesis of 2-fluoro-3-(trifluoromethyl)furans was developed. Keystep of the reaction sequence is a [4 + 1] cycloaddition reaction of tin(II)chloride to 4,4-bis(trifluoromethyl)-1-oxabuta-1,3-dienes. At elevated temperatures the tin heterocycles are transformed into 1-aryl-4,4-difluoro-3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ones which on treatment with sodium hydride in dry DMF give 2-fluoro-3-(trifluoromethyl)furans. The single fluorine bound to C-(2) can be readily replaced by various N-, O-, S-, and C-nucleophiles and dinucleophiles.

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0587-4
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexanone 在 吡啶 、 氯硫亚酸酸,甲基酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到2-hexafluoroisopropylidenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific α-hexafluoroisopropylidenation of ketones using hexafluoroacetone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81485-2

文献信息

• ISHIHARA, TAKASHI;SHINJO, HIROSHI;INOUE, YOSHIHISA;ANDO, TEIICHI, J. FLUOR. CHEM., 1983, 22, N 1, 1-19
  作者：ISHIHARA, TAKASHI、SHINJO, HIROSHI、INOUE, YOSHIHISA、ANDO, TEIICHI

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific α-hexafluoroisopropylidenation of ketones using hexafluoroacetone
  作者：Takashi Ishihara、Hiroshi Shinjo、Yoshihisa Inoue、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81485-2

  日期：1983.1
• Partially Fluorinated Heterocycles from 4,4-Bis(trifluoromethyl)-hetero-1,3-dienes via C–F Bond Activation – Synthesis of 2-Fluoro-3-(trifluoromethyl)furans
  作者：Klaus Burger、Brigitte Helmreich、Lothar Hennig、Jan Spengler、Fernando Albericio、Annett Fuchs

  DOI：10.1007/s00706-007-0587-4

  日期：2007.3

  An efficient synthesis of 2-fluoro-3-(trifluoromethyl)furans was developed. Keystep of the reaction sequence is a [4 + 1] cycloaddition reaction of tin(II)chloride to 4,4-bis(trifluoromethyl)-1-oxabuta-1,3-dienes. At elevated temperatures the tin heterocycles are transformed into 1-aryl-4,4-difluoro-3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ones which on treatment with sodium hydride in dry DMF give 2-fluoro-3-(trifluoromethyl)furans. The single fluorine bound to C-(2) can be readily replaced by various N-, O-, S-, and C-nucleophiles and dinucleophiles.