(E)-methyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2,2,5-triphenylpent-4-enoate | 1291087-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2,2,5-triphenylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2,2,5-triphenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoate
• CAS: 1291087-99-4
• 化学式: C₃₂H₂₉NO₄
• 分子量: 491.587
• InChiKey: DESULYMOQFUVRG-GHVJWSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-苯基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-methyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2,2,5-triphenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  重氮酯和 9-BBN 衍生的硼烯醇化物与多组分曼尼希反应

  摘要：

  重氮酯、芳基硼烷和氨基甲酰亚胺会发生三组分曼尼希缩合反应。在 Cu(II) 盐的催化下，该反应产生相应的异氰酸酯曼尼希产物：一种很容易被其他亲核试剂原位捕获的产物。曼尼希缩合对应于亚胺上的α,α-二取代烯醇化物加成。通过使用 (-)-苯基薄荷醇酯使反应不对称，具有良好的产率和选择性。

  DOI：

  10.1021/ol200766t

文献信息

• Multicomponent Mannich Reactions with Boron Enolates Derived from Diazo Esters and 9-BBN
  作者：Yi Luan、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol200766t

  日期：2011.5.6

  3-component Mannich condensation reaction. Catalyzed by Cu(II) salts, the reaction affords the corresponding isocyanate Mannich product: one that can be easily trapped in situ by other nucleophiles. The Mannich condensation corresponds to an α,α-disubstituted enolate addition to imines. The reaction was rendered asymmetric by using the (−)-phenylmenthol ester in good yield and selectivities.

  重氮酯、芳基硼烷和氨基甲酰亚胺会发生三组分曼尼希缩合反应。在 Cu(II) 盐的催化下，该反应产生相应的异氰酸酯曼尼希产物：一种很容易被其他亲核试剂原位捕获的产物。曼尼希缩合对应于亚胺上的α,α-二取代烯醇化物加成。通过使用 (-)-苯基薄荷醇酯使反应不对称，具有良好的产率和选择性。