9-苯基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 | 23418-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 中文名称: 9-苯基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷
• 英文名称: 9-phenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: B-phenyl-9-borabicyclo(3.3.1)nonane；9-Borabicyclo(3.3.1)nonane, 9-phenyl-
• CAS: 23418-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₉B
• 分子量: 198.116
• InChiKey: KQKLXJRTISVRJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苯基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 (oxydi-2,1-phenylene)bis(diphenylphosphine)Pd(π-allyl)Cl 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)indene
  参考文献：
  名称：

  钯催化环化炔基硼酸酯与碘代苯基酮的区域选择性构建茚骨架

  摘要：

  描述了炔基硼酸酯与邻碘苯基酮形成茚的钯催化环化反应。高度取代的茚骨架通过取代基的位点特定安装而有效构建。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201510
• 作为产物：
  描述：

  9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 150.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 12.75h， 生成 9-苯基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of 9-BBN derivatives from organometallic reagents and 9-(triisopropylsilyl)thio-9-borabicyclo[3.3.1]nonane

  摘要：

  Representative B-substituted-9-BBNs (3) are efficiently prepared from either organolithium or Grignard reagents through their addition to (TIPS)S-9-BBN (1) which is readily available from TIPSSH and 9-BBN-H. The thermally induced collapse of the intermediate 'ate' complexes (2) produces 3 which is easily isolated in good yield and high purity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00450-0

文献信息

• Nickel-catalyzed Conjugate Addition of Arylboron Reagents to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with the Aid of a Catalytic Amount of an Alkyne
  作者：Eiji Shirakawa、Yuichi Yasuhara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2006.768

  日期：2006.7

  Alkynes in combination with a catalytic amount of a nickel complex were found to catalyze the conjugate addition of arylboron reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds, where use of an optical...

  发现炔烃与催化量的镍络合物结合可催化芳基硼试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成，其中使用光学...
• “Inverse” Frustrated Lewis Pairs: An Inverse FLP Approach to the Catalytic Metal Free Hydrogenation of Ketones
  作者：Suresh Mummadi、Amandeep Brar、Guoqiang Wang、Dustin Kenefake、Rony Diaz、Daniel K. Unruh、Shuhua Li、Clemens Krempner

  DOI：10.1002/chem.201804370

  日期：2018.11.7

  For the first time have boron‐containing weak Lewis acids been demonstrated to be active components of Frustrated Lewis Pair (FLP) catalysts in the hydrogenation of ketones to alcohols. Combining the organosuperbase (pyrr)3P=NtBu with the Lewis acid 9‐(4‐CF3‐C6H4)‐BBN generated an “inverse” FLP catalyst capable of hydrogenating a range of aliphatic and aromatic ketones including N‐, O‐ and S‐functionalized

  含硼的弱路易斯酸首次被证明是酮加氢成醇时的沮丧路易斯对（FLP）催化剂的活性组分。将有机超强碱（pyrr）3 P = N t Bu与路易斯酸9-（4-CF 3 - C 6 H 4）-BBN结合产生一种“逆向” FLP催化剂，该催化剂能够加氢包括N在内的一系列脂族和芳族酮，O和S功能化的底物以及生物质衍生的乙酰丙酸乙酯。初步的计算和实验研究表明，使用“逆” FLP进行催化氢化的机理不同于包含强路易斯酸（例如B（C 6 F 5））的常规FLP催化剂。）3。
• Palladium-catalyzed 1,3-diol fragmentation: synthesis of ω-dienyl aldehydes
  作者：Masanari Kimura、Masahiko Mori、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1039/b708526e

  日期：——

  2-(1′-Hydroxy-2′-propenyl)cycloalkan-1-ols 1 undergo dehydrative C1–C2 bond cleavage and provide ω-dienyl aldehydes2 under the catalysis of Pd(0) and 9-phenyl-9-BBN.

  2-(1'-羟基-2'-丙烯基)环烷-1-醇 1 在 Pd(0) 和 9-苯基-9-BBN 的催化下发生脱水 C1–C2 键断裂，生成 η-二烯基醛 2。
• A Highly Effective (Triphenyl phosphite)palladium Catalyst for a Cross?Coupling Reaction of Allylic Alcohols with Organoboronic Acids
  作者：Yoshihito Kayaki、Takashi Koda、Takao Ikariya

  DOI：10.1002/ejoc.200400621

  日期：2004.12

  reaction of aryl and vinyl boronic acids and allylic alcohols proceeded smoothly in toluene or dioxane in the presence of a (triphenyl phosphite)palladium catalyst to give the corresponding allylbenzene derivatives and 1,4-dienes. Neither cocatalysts for promoting C−O bond cleavage of allylic alcohols nor bases for activation of organoboron reagents are required for promoting the coupling process. (© Wiley-VCH

  在（亚磷酸三苯酯）钯催化剂存在下，芳基和乙烯基硼酸与烯丙醇在甲苯或二恶烷中的交叉偶联反应顺利进行，得到相应的烯丙基苯衍生物和1,4-二烯。促进偶联过程不需要用于促进烯丙醇的 CO 键断裂的助催化剂和用于活化有机硼试剂的碱。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• New Directing Groups for Metal-Catalyzed Asymmetric Carbon–Carbon Bond-Forming Processes: Stereoconvergent Alkyl–Alkyl Suzuki Cross-Couplings of Unactivated Electrophiles
  作者：Ashraf Wilsily、Francesco Tramutola、Nathan A. Owston、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja301612y

  日期：2012.4.4

  two common protected forms of amines (carbamates and sulfonamides) to serve as directing groups in Ni-catalyzed Suzuki reactions has been exploited in the development of catalytic asymmetric methods for cross-coupling unactivated alkyl electrophiles. Racemic secondary bromides and chlorides undergo C-C bond formation in a stereoconvergent process in good ee at room temperature in the presence of a commercially

  两种常见受保护形式的胺（氨基甲酸酯和磺酰胺）在 Ni 催化的 Suzuki 反应中作为导向基团的能力已被用于开发用于交叉偶联未活化烷基亲电子试剂的催化不对称方法。在市售镍配合物和手性配体存在下，外消旋仲溴化物和氯化物在室温下以良好的 ee 立体收敛过程中形成 CC 键。旨在阐明与 Ni（氨基甲酸酯和磺酰胺的氧）结合的位点的结构对映选择性研究导致发现，砜也可用作外消旋烷基卤化物的不对称 Suzuki 交叉偶联的有用导向基团。据我们所知，这项研究提供了在金属催化的不对称 CC 键形成反应中使用磺酰胺或砜作为有效导向基团的第一个例子。一项机理研究表明，金属转移发生时保留了立体化学，并且由此产生的 Ni-C 键在催化循环的后续阶段不会发生均裂。