ethyl (4S,5R)-5-(2-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1446347-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-5-(2-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S,5R)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1446347-61-0
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅Si
• 分子量: 456.654
• InChiKey: KYOQIIJTBMRBPX-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-5-(2-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of nhatrangin A

  摘要：

  我们首次实现了新橙皮苷 A 的全合成。合成中的关键成键过程包括布朗羰基硼化、烯烃交叉金属化、夏普勒斯不对称二羟基化和山口酯化。

  DOI：

  10.1039/c3ob40252e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-2-enoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (4S,5R)-5-(2-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of nhatrangin A

  摘要：

  我们首次实现了新橙皮苷 A 的全合成。合成中的关键成键过程包括布朗羰基硼化、烯烃交叉金属化、夏普勒斯不对称二羟基化和山口酯化。

  DOI：

  10.1039/c3ob40252e

文献信息

• The first total synthesis of nhatrangin A
  作者：Ahmed Kamal、Saidi Reddy Vangala

  DOI：10.1039/c3ob40252e

  日期：——

  The first total synthesis of nhatrangin A has been achieved. Pivotal bond forming events in the synthesis include Brown crotylboration, olefin cross-metathesis, Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi esterification.

  我们首次实现了新橙皮苷 A 的全合成。合成中的关键成键过程包括布朗羰基硼化、烯烃交叉金属化、夏普勒斯不对称二羟基化和山口酯化。