Acridine-9-carboxylic acid 4-acetyl-2-methyl-naphthalen-1-yl ester | 158749-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Acridine-9-carboxylic acid 4-acetyl-2-methyl-naphthalen-1-yl ester
• 英文别名: (4-acetyl-2-methylnaphthalen-1-yl) acridine-9-carboxylate
• CAS: 158749-46-3
• 化学式: C₂₇H₁₉NO₃
• 分子量: 405.453
• InChiKey: OQMHLNIPZJIYCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acridine-9-carboxylic acid 4-acetyl-2-methyl-naphthalen-1-yl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Trifluoro-methanesulfonate9-(4-acetyl-2-methyl-naphthalen-1-yloxycarbonyl)-10-carboxymethyl-acridinium;
  参考文献：
  名称：

  新型发光10-羧甲基ac鎓衍生物的合成与性能

  摘要：

  开发了一种新颖的方法来合成在N-10处具有结合官能团的a啶酯。使用二甲基氨基吡啶作为催化剂，可以快速合成具有位阻的a啶酯，并具有优异的收率。使用三氟甲磺酸酯在温和条件下进行proceeds啶环上N-10的烷基化反应。因此，使用酸对苄基酯进行脱保护使得能够简单，高产率地合成在N-10处具有结合官能团的a啶鎓化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01980-6
• 作为产物：
  描述：

  9-吖啶甲酰氯 、 1-(4-羟基-3-甲基萘-1-基)乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到Acridine-9-carboxylic acid 4-acetyl-2-methyl-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型发光10-羧甲基ac鎓衍生物的合成与性能

  摘要：

  开发了一种新颖的方法来合成在N-10处具有结合官能团的a啶酯。使用二甲基氨基吡啶作为催化剂，可以快速合成具有位阻的a啶酯，并具有优异的收率。使用三氟甲磺酸酯在温和条件下进行proceeds啶环上N-10的烷基化反应。因此，使用酸对苄基酯进行脱保护使得能够简单，高产率地合成在N-10处具有结合官能团的a啶鎓化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01980-6

文献信息

• Synthesis and properties of new luminescent 10-carboxymethylacridinium derivatives
  作者：Naofumi Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01980-6

  日期：1996.11

  Alkylation of the N-10 on the acridine ring proceeds using the trifluoromethanesulfonic acid ester under mild conditions. Deprotection of the benzyl ester using acid thus enables simple, high-yield synthesis for acridinium compounds with a binding functional group at N-10.

  开发了一种新颖的方法来合成在N-10处具有结合官能团的a啶酯。使用二甲基氨基吡啶作为催化剂，可以快速合成具有位阻的a啶酯，并具有优异的收率。使用三氟甲磺酸酯在温和条件下进行proceeds啶环上N-10的烷基化反应。因此，使用酸对苄基酯进行脱保护使得能够简单，高产率地合成在N-10处具有结合官能团的a啶鎓化合物。