4-hydroxymethyl-4-pent-4-enyl-oxazolidin-2-one | 478943-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-4-pent-4-enyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-(Hydroxymethyl)-4-pent-4-enyl-1,3-oxazolidin-2-one；4-(hydroxymethyl)-4-pent-4-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 478943-84-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: FSRZCYZOGIWGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-4-pent-4-enyl-oxazolidin-2-one 在 5percent Rh/Al₂O₃ sodium hydroxide 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.75h， 生成 spiro[7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,2'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  通过串联RCM和氮导向反应来官能化螺哌啶的新方法。

  摘要：

  描述了通过串联闭环复分解策略合成官能化螺哌啶，此外，该化合物的区域和立体选择性官能化已经通过新型的氮定向环氧化反应实现。

  DOI：

  10.1039/b203851j
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-2-pent-4-enyl-malonic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-hydroxymethyl-4-pent-4-enyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联RCM和氮导向反应来官能化螺哌啶的新方法。

  摘要：

  描述了通过串联闭环复分解策略合成官能化螺哌啶，此外，该化合物的区域和立体选择性官能化已经通过新型的氮定向环氧化反应实现。

  DOI：

  10.1039/b203851j

文献信息

• A diastereoselective tandem RCM approach to spiropiperidines
  作者：Robert A.J. Wybrow、Andrew S. Edwards、Neil G. Stevenson、Harry Adams、Craig Johnstone、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.025

  日期：2004.9

  This paper outlines the stereocontrolled synthesis of a functionalised spiropiperidine through a diastereoselective tandem RCM reaction. The diastereoselectivity of this process was found to be strongly dependant on the nature of the catalyst; the less active first generation Ru-carbene complexes provided the desired spirocycle in high yield and with good stereocontrol. Additionally, the further functionalisation of the spiropiperidine was carried out through a regio- and stereoselective dihydroxylation reaction employing Donohoe's OsO4-TMEDA conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new approach to functionalised spiropiperidines through tandem RCM and nitrogen-directed reactionsElectronic supplementary information available: experimental procedures and data for all new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203851j/
  作者：Andrew S. Edwards、Robert A. J. Wybrow、Craig Johnstone、Harry Adams、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/b203851j

  日期：2002.7.1

  The synthesis of a functionalized spiropiperidine via a tandem ring closing metathesis strategy is described, furthermore, the regio- and stereoselective functionalization of this compound has been achieved through a novel nitrogen-directed epoxidation reaction.

  描述了通过串联闭环复分解策略合成官能化螺哌啶，此外，该化合物的区域和立体选择性官能化已经通过新型的氮定向环氧化反应实现。