(2R,2'R,4S,4'S,5S,5'S)-5-amino-4-(4-nitrophenyl)-2-[5'-amino-4'-(4'-nitrophenyl)-1',3'-dioxan-2'-yl]-1,3-dioxane | 440368-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,2'R,4S,4'S,5S,5'S)-5-amino-4-(4-nitrophenyl)-2-[5'-amino-4'-(4'-nitrophenyl)-1',3'-dioxan-2'-yl]-1,3-dioxane
• 英文别名: (2R,2'R,4S, 4'S,5S,5'S)-5,5'-bis(diamino)-4,4'-(4-nitrophenyl)-2,2'-bi-1,3-dioxane；(2R,4S,5S)-2-[(2R,4S,5S)-5-amino-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxan-2-yl]-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxan-5-amine
• CAS: 440368-60-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₈
• 分子量: 446.417
• InChiKey: HUYFFPXGPAQKAF-GFLQDLJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 (2R,2'R,4S,4'S,5S,5'S)-5-amino-4-(4-nitrophenyl)-2-[5'-amino-4'-(4'-nitrophenyl)-1',3'-dioxan-2'-yl]-1,3-dioxane 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于一些 1-p-硝基苯丝氨醇骨架的手性 5-氨基-1,3-二恶烷的便捷合成

  摘要：

  描述了一种用于合成标题化合物的简单而快速的方法，以便以令人满意的收率获得多手性（对映体纯）5-氨基二恶烷。两种硝基苯基丝氨醇与两种通用羰基亲电试剂（甲醛和乙二醛）在强酸性条件（96% H 2 SO 4 ）下的反应以及该方法的局限性进行了讨论。简介 (lfl ,2 . /? ) -2-Aminol (4-nit rophenyl )-propanel ,3-d io l（更广为人知的是它的俗名，由药物化学家发布的 fAreo-p-Nitrophenylserinol）很长时间仅考虑与其 N® dich loroace tamido 衍生物 Chloromycetine 相关的时间。我们已经回顾了作为对硝基苯丝醇前体的杂环饱和系统的化学性质，并提请注意后者的反应性与苯丝醇本身的反应性之间的主要差异。另一方面，通过相应的 2-氨基、3-丙烷的直接闭环来获得对映异构纯的 5-氨基、3-二氧六环的方

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.6.593
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 L-(+)-苏-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以33%的产率得到(2R,2'R,4S,4'S,5S,5'S)-5-amino-4-(4-nitrophenyl)-2-[5'-amino-4'-(4'-nitrophenyl)-1',3'-dioxan-2'-yl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Serinolic Amino-s-triazines：N-取代氨基-1,3-二恶烷衍生物的迭代合成来自l-（对硝基苯基）丝氨酸和旋转立体化学现象

  摘要：

  我们报告了第一个迭代和化学选择性方法，用于合成高度精细的 N-取代的 2,4,6-三氨基-s-三嗪（三聚氰胺）和前体，通过氰尿酰氯与 anancomeric 和对映体纯伯和叔氨基 1 胺化,3-二恶烷。起始亲核试剂是通过 N-取代的 (1S,2S)-2-氨基-1-(对硝基苯基)丙烷-1,3-二醇 [1-(对硝基苯基) 丝氨醇] 的直接非对映选择性和非对映选择性缩醛化制备的。标题化合物的立体化学根据源自新创建的 C(s-三嗪)-N< 键的受限旋转的（前）非对映异构现象进行讨论，并得到 NMR 和 DFT 计算数据的支持。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700847

文献信息

• Novel N-modified glycines based on a (1S,2S)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol skeleton: 1,3-dioxanes and tripodands
  作者：Oana Moldovan、Katalin Albert、Iulia Nagy、Cristina Morar、Carmen Sacalis、Mircea Darabantu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.048

  日期：2016.12

  N-monoalkylation with haloacetic ester or acid (X-CH2COOR, X: Cl, Br; R: Et, H) reagents. The results are discussed in terms of the starting material nature (cyclic vs. acyclic), the steric hindrance in the C-substituted 5-amino-1,3-dioxanes determining the reactivity of the amino-group and the stability of the intermediates. The synthesis of the first tripodands incorporating N-modified glycine motifs as peripheral

  从（1 S，2 S）-2-氨基-1-（4-硝基苯基）丙烷-1,3-二醇（对硝基苯基丝氨醇，一种由氯霉素生产的光学废对映体废品）或其5-氨基-1开始， 3-二恶烷衍生物，我们报告关于这些光学活性的底物转化成新的转换的初步数据ñ修饰的甘氨酸通过化学选择性ñ -monoalkylation与卤代酯或酸（X-CH 2 COOR，X：氯，溴; R：的Et， H）试剂。根据原料的性质（环状与非环状），C中的位阻讨论了结果取代的5-氨基-1,3-二恶烷决定了氨基的反应性和中间体的稳定性。还报道了结合有N-修饰的甘氨酸基序作为外围单元的第一三脚架的合成。