tri(ethylene glycol) (3-methoxy-1,2,5-thiadiazol-4-yl) [3-(pyrid-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-4-yl] ether | 919105-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tri(ethylene glycol) (3-methoxy-1,2,5-thiadiazol-4-yl) [3-(pyrid-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-4-yl] ether
• 英文别名: 3-Methoxy-4-[2-[2-[2-[(4-pyridin-3-yl-1,2,5-thiadiazol-3-yl)oxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-1,2,5-thiadiazole
• CAS: 919105-74-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₅S₂
• 分子量: 425.489
• InChiKey: NYYYPZFDGVLKSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(ethylene glycol) (3-methoxy-1,2,5-thiadiazol-4-yl) [3-(pyrid-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-4-yl] ether 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 tri(ethylene glycol) (3-methoxy-1,2,5-thiadiazol-4-yl) [3-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyrid-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-4-yl] ether
  参考文献：
  名称：

  设计和合成毒蕈碱激动剂四（乙二醇）（3-甲氧基-1,2,5-噻二唑-4-基）[3-（1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶- 3-基）-1，2，5-噻二唑-4-基]醚（CDD-0304）：结构修饰对毒蕈碱受体亚型和嵌合体的结合和活性的影响。

  摘要：

  作为设计和合成针对不同毒蕈碱受体亚型的高选择性毒蕈碱激动剂的持续努力的一部分，几种四（乙二醇）（3-甲氧基-1,2,5-噻二唑-4-基）[3-（1-甲基制备并表征了-（1,2,5,6-四氢吡啶-3-基）-1,2,5-噻二唑-4-基]醚（1）类似物。合成了具有二，三，四，五（乙二醇）和三（丙二醇）亲水间隔基的不同类似物，该间隔基将1,2,5,6-四氢吡啶环与末端杂环隔开，后者为1 ，2,5-噻二唑或1,2,4-噻二唑环。还进行了嵌合受体和分子建模研究，以确定配体如何与毒蕈碱受体相互作用。研究表明，改变末端噻二唑的距离和甲氧基的位置可以增加对某些毒蕈碱受体亚型的结合亲和力（对于13d的M（2）和对于1d的M（4））并增强在M（ 4）13e和18b的受体。此外，如通过逆转阿扑吗啡诱导的感觉运动门控缺陷所评估的，化合物1显示出抗精神病活性，表明在精神分裂症的治疗中具有潜在的实用性。

  DOI：

  10.1021/jm0606995
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tri(ethylene glycol) (3-methoxy-1,2,5-thiadiazol-4-yl) [3-(pyrid-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-4-yl] ether
  参考文献：
  名称：

  设计和合成毒蕈碱激动剂四（乙二醇）（3-甲氧基-1,2,5-噻二唑-4-基）[3-（1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶- 3-基）-1，2，5-噻二唑-4-基]醚（CDD-0304）：结构修饰对毒蕈碱受体亚型和嵌合体的结合和活性的影响。

  摘要：

  作为设计和合成针对不同毒蕈碱受体亚型的高选择性毒蕈碱激动剂的持续努力的一部分，几种四（乙二醇）（3-甲氧基-1,2,5-噻二唑-4-基）[3-（1-甲基制备并表征了-（1,2,5,6-四氢吡啶-3-基）-1,2,5-噻二唑-4-基]醚（1）类似物。合成了具有二，三，四，五（乙二醇）和三（丙二醇）亲水间隔基的不同类似物，该间隔基将1,2,5,6-四氢吡啶环与末端杂环隔开，后者为1 ，2,5-噻二唑或1,2,4-噻二唑环。还进行了嵌合受体和分子建模研究，以确定配体如何与毒蕈碱受体相互作用。研究表明，改变末端噻二唑的距离和甲氧基的位置可以增加对某些毒蕈碱受体亚型的结合亲和力（对于13d的M（2）和对于1d的M（4））并增强在M（ 4）13e和18b的受体。此外，如通过逆转阿扑吗啡诱导的感觉运动门控缺陷所评估的，化合物1显示出抗精神病活性，表明在精神分裂症的治疗中具有潜在的实用性。

  DOI：

  10.1021/jm0606995