(6R)-6-((1Z,3S,5R,6S)-3,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(triethylsilyloxy)hept-1-enyl)-5,6-dihydropyran-2-one | 528891-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R)-6-((1Z,3S,5R,6S)-3,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(triethylsilyloxy)hept-1-enyl)-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(Z,3S,5R,6S)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-triethylsilyloxyhept-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 528891-76-1
• 化学式: C₃₀H₆₀O₅Si₃
• 分子量: 585.06
• InChiKey: XNWNIFVIWTUERP-QAUDGAHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.0
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (6R)-6-((1Z,3S,5R,6S)-3,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(triethylsilyloxy)hept-1-enyl)-5,6-dihydropyran-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(1Z,3S,5R,6S)-5,6-dihydro-6R-[3,5,6-tris(acetoxy)-1-heptenyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成hyptolide和6- epi- hyptolide

  摘要：

  描述了天然存在的α，β-不饱和内酯hyptolide 1及其在C-6处的非天然差向异构体的第一立体选择性合成。L-乳酸乙酯是手性起始原料。这些合成的关键步骤是布朗的不对称烯丙基化，卡雷拉的不对称乙炔化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.010
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 Lindlar's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R)-6-((1Z,3S,5R,6S)-3,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(triethylsilyloxy)hept-1-enyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-hyptolide

  摘要：

  The first total synthesis of the naturally occurring lactone (+)-hyptolide is described. Ethyl L-lactate was the chiral starting material. Key steps of this 15-step synthesis were a Brown's asymmetric allylation, a Carreira's asymmetric ethynylation and a ring closing metathesis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00125-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-hyptolide
  作者：J MURGA、J GARCIAFORTANET、M CARDA、J MARCO

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00125-4

  日期：2003.2.24

  The first total synthesis of the naturally occurring lactone (+)-hyptolide is described. Ethyl L-lactate was the chiral starting material. Key steps of this 15-step synthesis were a Brown's asymmetric allylation, a Carreira's asymmetric ethynylation and a ring closing metathesis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of hyptolide and 6-epi-hyptolide
  作者：Jorge García-Fortanet、Juan Murga、Miguel Carda、J.A. Marco

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.010

  日期：2004.12

  The first stereoselective syntheses of the naturally occurring, α,β-unsaturated lactone hyptolide 1 and of its nonnatural epimer at C-6 are described. Ethyl l-lactate was the chiral starting material. Key steps of these syntheses were a Brown's asymmetric allylation, a Carreira's asymmetric ethynylation and a ring closing metathesis.

  描述了天然存在的α，β-不饱和内酯hyptolide 1及其在C-6处的非天然差向异构体的第一立体选择性合成。L-乳酸乙酯是手性起始原料。这些合成的关键步骤是布朗的不对称烯丙基化，卡雷拉的不对称乙炔化和闭环复分解。