(2S,3S,6S)-(3-benzyloxy-2-methyl-N-tosyl-6-piperidinyl)-acetaldehyde | 150222-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6S)-(3-benzyloxy-2-methyl-N-tosyl-6-piperidinyl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2S,5S,6S)-6-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylmethoxypiperidin-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 150222-18-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄S
• 分子量: 401.527
• InChiKey: CCPLNTTURNTORN-VCOUNFBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-(3-benzyloxy-2-methyl-N-tosyl-6-piperidinyl)-acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 萘 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.5h， 生成 6-(5-hydroxy-6-methylpiperidin-2-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的简洁的立体选择性全合成（+）-叠氮酸

  摘要：

  从（2S，6S）-6-羟基-2-甲基-N-甲苯磺酰基-Δ历经11个步骤，已经完成了一种新的简洁的立体选择性全合成的（+）-叠氮酸，它是大环二内酯叠氮基胺的直接前体4-哌啶酮-3（5）具有较高的总收率（36％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81294-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-6-allyl-3-benzoyloxy-2-methyl-N-tosyl-piperidine 在 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 (2S,3S,6S)-(3-benzyloxy-2-methyl-N-tosyl-6-piperidinyl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新的简洁的立体选择性全合成（+）-叠氮酸

  摘要：

  从（2S，6S）-6-羟基-2-甲基-N-甲苯磺酰基-Δ历经11个步骤，已经完成了一种新的简洁的立体选择性全合成的（+）-叠氮酸，它是大环二内酯叠氮基胺的直接前体4-哌啶酮-3（5）具有较高的总收率（36％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81294-1

文献信息

• A new concise stereoselective total synthesis of (+)-azimic acid
  作者：Zhi-Hui Lu、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81294-1

  日期：1993.5

  A new concise stereoselective total synthesis of (+)-azimic acid, which is the immediate precursor of macrocyclic dilactone azimine, has been achieved in eleven steps from (2S,6S)-6-hydroxy-2-methyl-N-tosyl-Δ4-piperidone-3 (5) with a high overall yield (36%).

  从（2S，6S）-6-羟基-2-甲基-N-甲苯磺酰基-Δ历经11个步骤，已经完成了一种新的简洁的立体选择性全合成的（+）-叠氮酸，它是大环二内酯叠氮基胺的直接前体4-哌啶酮-3（5）具有较高的总收率（36％）。