[[(1R,4R)-4-(2-carbamoylpyrrol-1-yl)cyclopent-2-en-1-yl]oxycarbonylamino] 4-methylbenzenesulfonate | 1449499-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [[(1R,4R)-4-(2-carbamoylpyrrol-1-yl)cyclopent-2-en-1-yl]oxycarbonylamino] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1449499-83-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 405.431
• InChiKey: PKYSFNWGTQQXHY-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(1R,4R)-4-(2-carbamoylpyrrol-1-yl)cyclopent-2-en-1-yl]oxycarbonylamino] 4-methylbenzenesulfonate 在 三甲基氯硅烷 、 乙醇 、 四丁基氯化铵 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.52h， 生成 (3aS,9aR)-1,3a,4,9a-tetrahydro-2H-cyclopenta[e]pyrrolo[1,2-a]pyrazine-2,5(3H)-dione 、 (3aS,9aR)-2,2-diethoxy-1,2,3,3a,4,9a-hexahydro-5H-cyclopenta[e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (−)-agelastatin A: an iron(II)-mediated cyclization strategy

  摘要：

  一种铁（II）介导的环戊烯基N-对甲苯磺酰氧基氨基卤代反应提供了合成（-）-agelastatin A（AA，1）的关键中间体的新途径，该化合物是一种有效的抗增生生物碱。这项合成工作揭示了铁（II）介导的N-对甲苯磺酰氧基氨基卤代反应机理，其中N-铁中间体在氧化还原状态下具有自由基性质。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.99
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [[(1R,4R)-4-(2-carbamoylpyrrol-1-yl)cyclopent-2-en-1-yl]oxycarbonylamino] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (−)-agelastatin A: an iron(II)-mediated cyclization strategy

  摘要：

  一种铁（II）介导的环戊烯基N-对甲苯磺酰氧基氨基卤代反应提供了合成（-）-agelastatin A（AA，1）的关键中间体的新途径，该化合物是一种有效的抗增生生物碱。这项合成工作揭示了铁（II）介导的N-对甲苯磺酰氧基氨基卤代反应机理，其中N-铁中间体在氧化还原状态下具有自由基性质。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.99

文献信息

• Formal synthesis of (−)-agelastatin A: an iron(II)-mediated cyclization strategy
  作者：Daisuke Shigeoka、Takuma Kamon、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.3762/bjoc.9.99

  日期：——

  An iron(II)-mediated aminohalogenation of a cyclopentenyl N-tosyloxycarbamate provided new access to the key intermediate for the synthesis of (−)-agelastatin A (AA, 1), a potent antiproliferative alkaloid. The present synthetic endeavour offered an insight into the mechanism underlying the iron(II)-mediated aminohalogenation of N-tosyloxycarbamate, in which the radical properties of the N–iron intermediates in the redox states were operative.

  一种铁（II）介导的环戊烯基N-对甲苯磺酰氧基氨基卤代反应提供了合成（-）-agelastatin A（AA，1）的关键中间体的新途径，该化合物是一种有效的抗增生生物碱。这项合成工作揭示了铁（II）介导的N-对甲苯磺酰氧基氨基卤代反应机理，其中N-铁中间体在氧化还原状态下具有自由基性质。