(2S,3R,6S)-6-allyl-2-methyl-N-tosylpiperidin-3-ol | 150222-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6S)-6-allyl-2-methyl-N-tosylpiperidin-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,6S)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-prop-2-enylpiperidin-3-ol
• CAS: 150222-14-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: INDFTVSIOMUIKO-SQWLQELKSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-allyl-2-methyl-N-tosylpiperidin-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99.8%的产率得到(2S,3R,6R)-2-methyl-6-propyl-N-tosylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lu, Zhi-Hui; Zhou, Wei-Shen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 593 - 596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tosyl-α'-methyl-α-furfuryl amine 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (2S,3R,6S)-6-allyl-2-methyl-N-tosylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lu, Zhi-Hui; Zhou, Wei-Shen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 593 - 596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new concise stereoselective total synthesis of (+)-azimic acid
  作者：Zhi-Hui Lu、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81294-1

  日期：1993.5

  A new concise stereoselective total synthesis of (+)-azimic acid, which is the immediate precursor of macrocyclic dilactone azimine, has been achieved in eleven steps from (2S,6S)-6-hydroxy-2-methyl-N-tosyl-Δ4-piperidone-3 (5) with a high overall yield (36%).

  从（2S，6S）-6-羟基-2-甲基-N-甲苯磺酰基-Δ历经11个步骤，已经完成了一种新的简洁的立体选择性全合成的（+）-叠氮酸，它是大环二内酯叠氮基胺的直接前体4-哌啶酮-3（5）具有较高的总收率（36％）。
• Lu, Zhi-Hui; Zhou, Wei-Shen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 593 - 596
  作者：Lu, Zhi-Hui、Zhou, Wei-Shen

  DOI：——

  日期：——