24-hydroxyglycyrrhetinic acid | 52911-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 24-hydroxyglycyrrhetinic acid
• 英文别名: (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aS,14bR)-10-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,4a,6a,6b,9,12a-hexamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• CAS: 52911-55-4
• 化学式: C₃₀H₄₆O₅
• 分子量: 486.692
• InChiKey: GSEPOEIKWTXTHS-WTMNEXLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘草皂苷G2 在 盐酸 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以13 mg的产率得到24-hydroxyglycyrrhetinic acid
  参考文献：
  名称：

  Oleanane-type Triterpene Glucuronides from the Roots ofGlycyrrhiza uralensisFischer

  摘要：

  通过对 Glycyrrhiza uralensis Fischer 根部特征成分的研究，分离出了四种新的三萜葡糖苷酸（即 uralsaponins C-F (1-4)）、一种人工产物（即甘草苷的甲酯 (5)）以及六种已知的三萜葡糖苷酸 (6-11)。这些新化合物是通过一维和二维核磁共振光谱分析确定的。评估了所选化合物及其苷元对 HeLa 和 MCF-7 癌细胞株的细胞毒性，并初步阐明了其结构-活性关系。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1240907

文献信息

• Hayashi, Hiroaki; Yamada, Keiko; Fukui, Hiroshi, Phytochemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 2729 - 2734
  作者：Hayashi, Hiroaki、Yamada, Keiko、Fukui, Hiroshi、Tabata, Mamoru

  DOI：——

  日期：——
• Oleanane-type Triterpene Glucuronides from the Roots of<i>Glycyrrhiza uralensis</i>Fischer
  作者：Yun-Feng Zheng、Lian-Wen Qi、Xiao-Bing Cui、Guo-Ping Peng、Yong-Bo Peng、Mei-Ting Ren、Xiao-Lan Cheng、Ping Li

  DOI：10.1055/s-0029-1240907

  日期：2010.9

  Investigation of characteristic constituents of the roots of Glycyrrhiza uralensis Fischer led to isolation of four new triterpene glucuronides, namely uralsaponins C–F (1–4), an artificial product, namely the methyl ester of glycyrrhizin (5), as well as six known triterpene glucuronides (6–11). These new compounds were identified by 1D and 2D NMR spectroscopic analysis. The cytotoxicity of the selected compounds and their aglycones were evaluated against HeLa and MCF-7 cancer cell lines, and the preliminary structure-activity relationship was also elucidated.

  通过对 Glycyrrhiza uralensis Fischer 根部特征成分的研究，分离出了四种新的三萜葡糖苷酸（即 uralsaponins C-F (1-4)）、一种人工产物（即甘草苷的甲酯 (5)）以及六种已知的三萜葡糖苷酸 (6-11)。这些新化合物是通过一维和二维核磁共振光谱分析确定的。评估了所选化合物及其苷元对 HeLa 和 MCF-7 癌细胞株的细胞毒性，并初步阐明了其结构-活性关系。