(E)-1-(2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one | 1449202-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1449202-18-9
• 化学式: C₂₆H₃₂O₇
• 分子量: 456.536
• InChiKey: DSYGKJNZOCYEBG-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到补骨脂乙素
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性碘化和Suzuki偶联反应轻松合成异戊二烯基和香叶基查尔酮天然产物

  摘要：

  四个带有异戊二烯基或香叶基的天然查耳酮，即异巴威康酮（1），巴伐卡康酮（2），黄嘌呤酚（3）和2'，4'，4-三羟基-5'-香叶烷基查耳酮（isoxanthoangelol，4通过使用区域选择性碘化和Suzuki偶联反应作为关键步骤合成）。其中，2'，4'，4-三羟基-5'-香叶基查尔酮的第一次总合成以36％的总收率实现。与已报道的基于C-烷基化或O-烷基化，然后进行Claisen重排以引入侧链的方法相比，该新策略利用了碘化过程中宝贵的区域化学控制。前三个查耳酮的合成总产率分别从17％提高到53％，12％提高到35％，28％提高到50％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.044
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-iodo-2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethanone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1-(2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型烯丙基化和geranylated查尔酮天然产物及其类似物的合成和抗癌活性评估

  摘要：

  以区域选择性碘化和Suzuki偶联反应为关键步骤，合成了四个带有异戊烯基或香叶基的天然查耳酮，分别为bavachalcone（1a），xanthoangelol（1b），isobavachalcone（1c）和isoxanthoangelol （1d）。首次完成异黄蒽酚的全合成（1d），总收率达36％。还通过烷基化，区域选择性碘化，羟醛缩合，Suzuki偶联和[1,3]-σ重排合成了一系列二戊基化和二geranyyl查尔酮类似物。通过1 H NMR证实了11种新衍生物的结构，131 H NMR和HRMS。MTT法体外评价了这些新的查尔酮衍生物对人肿瘤细胞株K562的抗癌活性。SAR研究表明，查耳酮的5'-异戊烯基/香叶基化显着增强了它们的细胞毒活性。其中，Bavachalcone（1a）对K562表现出最强的细胞毒活性，IC 50值为2.7μM 。形态变化和膜联蛋白-V / PI染色研究表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.007

文献信息

• Concise synthesis of prenylated and geranylated chalcone natural products by regiospecific iodination and Suzuki coupling reactions
  作者：Haomeng Wang、Zhihong Yan、Yanan Lei、Kai Sheng、Qingwei Yao、Kui Lu、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.044

  日期：2014.1

  iodination and the Suzuki coupling reaction as key steps. Among them, the first total synthesis of 2′,4′,4-trihydroxy-5′-geranylchalcone was achieved in 36% overall yield. Comparing with the reported methods based on C-alkylation or O-alkylation followed by Claisen rearrangement to introduce the side chain, this new strategy capitalizes on a precious regiochemical control during iodination. The overall

  四个带有异戊二烯基或香叶基的天然查耳酮，即异巴威康酮（1），巴伐卡康酮（2），黄嘌呤酚（3）和2'，4'，4-三羟基-5'-香叶烷基查耳酮（isoxanthoangelol，4通过使用区域选择性碘化和Suzuki偶联反应作为关键步骤合成）。其中，2'，4'，4-三羟基-5'-香叶基查尔酮的第一次总合成以36％的总收率实现。与已报道的基于C-烷基化或O-烷基化，然后进行Claisen重排以引入侧链的方法相比，该新策略利用了碘化过程中宝贵的区域化学控制。前三个查耳酮的合成总产率分别从17％提高到53％，12％提高到35％，28％提高到50％。
• Synthesis of Isobavachalcone and Some Organometallic Derivatives
  作者：John P. Grealis、Helge Müller-Bunz、Yannick Ortin、Michael Casey、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1002/ejoc.201201063

  日期：2013.1

  with 2 M HCl in methanol to form isobavachalcone in an overall yield of 15 % over five steps. The X-ray crystal structures of 2,4-dihydroxy-3-iodoacetophenone (21) and of several prenylated chalcones are reported, including the elucidation of their hydrogen-bonding networks in the solid state. The synthetic route has been extended to include organometallic derivatives in which the 4-(methoxymethoxy)benzaldehyde

  Isobavachalcone [2',4,4'-trihydroxy-3'-(3"-methyl-2"-butenyl)chalcone, 1] 是一种异戊二烯化查尔酮，具有广泛的生物活性，特别是对抗神经母细胞瘤，神经母细胞瘤是最常见的癌症婴儿期。它目前可以通过从 Psoralea corylifolia 和许多其他非洲和亚洲植物中提取，以 190 美元/mg 的价格在商业上获得。已经探索了几种合成路线，最有效的程序包括钯催化的 3-碘-2,4-双（甲氧基甲氧基）苯乙酮（25）与异戊二烯三丁基锡的 Stille 偶联，Claisen-Schmidt 缩合与 4-（甲氧基甲氧基）苯甲醛形成三重 MOM 保护的异戊二烯查耳酮 27，最后用甲醇中的 2 M HCl 脱保护，以 15% 的总产率在五个步骤中形成异巴伐他酮。2的X射线晶体结构，4-dihydroxy-3-iodoacetophenone
• Synthesis and anti-cancer activity evaluation of novel prenylated and geranylated chalcone natural products and their analogs
  作者：Hao-Meng Wang、Li Zhang、Jiang Liu、Zhao-Liang Yang、Hong-Ye Zhao、Yao Yang、Di Shen、Kui Lu、Zhen-Chuan Fan、Qing-Wei Yao、Yong-Min Zhang、Yu-Ou Teng、Yu Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.007

  日期：2015.3

  by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The anticancer activity of these new chalcone derivatives against human tumor cell line K562 were evaluated by MTT assay in vitro. SAR studies suggested that the 5′-prenylation/geranylation of the chalcones significantly enhance their cytotoxic activity. Among them, Bavachalcone (1a) displayed the most potent cytotoxic activity against K562 with IC50 value of 2.7 μM. The

  以区域选择性碘化和Suzuki偶联反应为关键步骤，合成了四个带有异戊烯基或香叶基的天然查耳酮，分别为bavachalcone（1a），xanthoangelol（1b），isobavachalcone（1c）和isoxanthoangelol （1d）。首次完成异黄蒽酚的全合成（1d），总收率达36％。还通过烷基化，区域选择性碘化，羟醛缩合，Suzuki偶联和[1,3]-σ重排合成了一系列二戊基化和二geranyyl查尔酮类似物。通过1 H NMR证实了11种新衍生物的结构，131 H NMR和HRMS。MTT法体外评价了这些新的查尔酮衍生物对人肿瘤细胞株K562的抗癌活性。SAR研究表明，查耳酮的5'-异戊烯基/香叶基化显着增强了它们的细胞毒活性。其中，Bavachalcone（1a）对K562表现出最强的细胞毒活性，IC 50值为2.7μM 。形态变化和膜联蛋白-V / PI染色研究表