(E)-1-(2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one | 1449202-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1449202-18-9
• 化学式: C₂₆H₃₂O₇
• 分子量: 456.536
• InChiKey: DSYGKJNZOCYEBG-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到补骨脂乙素
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性碘化和Suzuki偶联反应轻松合成异戊二烯基和香叶基查尔酮天然产物

  摘要：

  四个带有异戊二烯基或香叶基的天然查耳酮，即异巴威康酮（1），巴伐卡康酮（2），黄嘌呤酚（3）和2'，4'，4-三羟基-5'-香叶烷基查耳酮（isoxanthoangelol，4通过使用区域选择性碘化和Suzuki偶联反应作为关键步骤合成）。其中，2'，4'，4-三羟基-5'-香叶基查尔酮的第一次总合成以36％的总收率实现。与已报道的基于C-烷基化或O-烷基化，然后进行Claisen重排以引入侧链的方法相比，该新策略利用了碘化过程中宝贵的区域化学控制。前三个查耳酮的合成总产率分别从17％提高到53％，12％提高到35％，28％提高到50％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.044
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-iodo-2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethanone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1-(2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型烯丙基化和geranylated查尔酮天然产物及其类似物的合成和抗癌活性评估

  摘要：

  以区域选择性碘化和Suzuki偶联反应为关键步骤，合成了四个带有异戊烯基或香叶基的天然查耳酮，分别为bavachalcone（1a），xanthoangelol（1b），isobavachalcone（1c）和isoxanthoangelol （1d）。首次完成异黄蒽酚的全合成（1d），总收率达36％。还通过烷基化，区域选择性碘化，羟醛缩合，Suzuki偶联和[1,3]-σ重排合成了一系列二戊基化和二geranyyl查尔酮类似物。通过1 H NMR证实了11种新衍生物的结构，131 H NMR和HRMS。MTT法体外评价了这些新的查尔酮衍生物对人肿瘤细胞株K562的抗癌活性。SAR研究表明，查耳酮的5'-异戊烯基/香叶基化显着增强了它们的细胞毒活性。其中，Bavachalcone（1a）对K562表现出最强的细胞毒活性，IC 50值为2.7μM 。形态变化和膜联蛋白-V / PI染色研究表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.007

文献信息

• Synthesis of Isobavachalcone and Some Organometallic Derivatives
  作者：John P. Grealis、Helge Müller-Bunz、Yannick Ortin、Michael Casey、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1002/ejoc.201201063

  日期：2013.1

  with 2 M HCl in methanol to form isobavachalcone in an overall yield of 15 % over five steps. The X-ray crystal structures of 2,4-dihydroxy-3-iodoacetophenone (21) and of several prenylated chalcones are reported, including the elucidation of their hydrogen-bonding networks in the solid state. The synthetic route has been extended to include organometallic derivatives in which the 4-(methoxymethoxy)benzaldehyde

  Isobavachalcone [2',4,4'-trihydroxy-3'-(3"-methyl-2"-butenyl)chalcone, 1] 是一种异戊二烯化查尔酮，具有广泛的生物活性，特别是对抗神经母细胞瘤，神经母细胞瘤是最常见的癌症婴儿期。它目前可以通过从 Psoralea corylifolia 和许多其他非洲和亚洲植物中提取，以 190 美元/mg 的价格在商业上获得。已经探索了几种合成路线，最有效的程序包括钯催化的 3-碘-2,4-双（甲氧基甲氧基）苯乙酮（25）与异戊二烯三丁基锡的 Stille 偶联，Claisen-Schmidt 缩合与 4-（甲氧基甲氧基）苯甲醛形成三重 MOM 保护的异戊二烯查耳酮 27，最后用甲醇中的 2 M HCl 脱保护，以 15% 的总产率在五个步骤中形成异巴伐他酮。2的X射线晶体结构，4-dihydroxy-3-iodoacetophenone