(6S)-6-(2-pentynyl)-5,6-dihydro-2H-2-pyranone | 916667-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6S)-6-(2-pentynyl)-5,6-dihydro-2H-2-pyranone
• 英文别名: (2S)-2-pent-2-ynyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 916667-94-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZOWPJWBFOLXUHG-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-(2-pentynyl)-5,6-dihydro-2H-2-pyranone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(R)-δ-decalactone
  参考文献：
  名称：

  （第一不对称全合成- [R）-tuberolactone，（小号）-jasmine内酯和（- [R）-δ癸内酯

  摘要：

  已开发出一种通用的合成方法，用于首次不对称的全合成内酯1，茉莉内酯2和δ-十内酯3。关键步骤是在关键中间体4中对三键和内环双键进行选择性加氢。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.135
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-yn-3-ol 在 咪唑 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (6S)-6-(2-pentynyl)-5,6-dihydro-2H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  （第一不对称全合成- [R）-tuberolactone，（小号）-jasmine内酯和（- [R）-δ癸内酯

  摘要：

  已开发出一种通用的合成方法，用于首次不对称的全合成内酯1，茉莉内酯2和δ-十内酯3。关键步骤是在关键中间体4中对三键和内环双键进行选择性加氢。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.135

文献信息

• The first asymmetric total synthesis of (R)-tuberolactone, (S)-jasmine lactone and (R)-δ-decalactone
  作者：Gowravaram Sabitha、V. Bhaskar、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.135

  日期：2006.11

  A general synthetic approach has been developed for the first asymmetric total synthesis of tuberolactone 1, jasmine lactone 2 and δ-decalactone 3. The key step is the selective hydrogenation of triple and endocyclic double bonds in the key intermediate 4.

  已开发出一种通用的合成方法，用于首次不对称的全合成内酯1，茉莉内酯2和δ-十内酯3。关键步骤是在关键中间体4中对三键和内环双键进行选择性加氢。